[发明专利]电子输入型红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件无效
申请号: | 201210444024.7 | 申请日: | 2012-11-08 |
公开(公告)号: | CN103804245A | 公开(公告)日: | 2014-05-21 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;张振华;钟铁涛 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
主分类号: | C07C317/14 | 分类号: | C07C317/14;C07C315/02;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 电子 输入 红光 磷光 化合物 制备 方法 有机 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及有机半导体材料,尤其涉及一种电子输入型红光磷光化合物及其制备方法。本发明还涉及使用该电子输入型红光磷光化合物作为发光层主体材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富,容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”,成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体,因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获,从而实现100%的内量子效率。然而,由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长,导致三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题,研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。因此,对于高效有机发光二极管来说,开发高性能的主体材料和客体材料至关重要。作为三基色之一,红光对于全色显色和固态照明非常关键。然而高效的红色磷光器件却很少,主要原因是缺乏合适的主体材料。
目前,广泛应用于红色磷光器件的主体材料为CBP(4,4’-二(9-咔唑基)联苯),但是它要求的驱动电压较高、玻璃化转变温度(Tg)低(Tg=62℃),易于结晶。另外,CBP是一种p-型材料,空穴迁移率远高于电子迁移率,不利于载流子注入和传输平衡,且发光效率低。
发明内容
本发明所要解决的问题之一在于提供一种可以提高有机电致发光器件的发光效率的电子输入型红光磷光化合物。
本发明所要解决的问题之二在于提供上述电子输入型红光磷光化合物的制备方法。
本发明所要解决的问题之三在于提供使用上述电子输入型红光磷光化合物作为发光层主体材料的有机电致发光器件。
本发明的技术方案如下:
一种电子输入型红光磷光化合物,其具有如下结构式:
上述电子输入型红光磷光化合物的制备方法,包括如下步骤:
S1、在无氧环境下,将结构式为的化合物A溶解有机溶剂中,随后再往有机溶剂中加入结构式为的化合物B,接着再往有机溶剂中加入无机碱和催化剂,在70~120℃下反应6~15小时,停止反应并冷却到室温,得到结构式为的化合物C;其中,化合物A与化合物B的摩尔比为1:2~1:2.4;
S2、0℃下,将化合物C溶解在二氯甲烷中,得到混合液,随后再将混合液滴入间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中,滴加完毕后在室温下反应12小时,然后加入饱和NaHCO3并搅拌30分钟,得到结构式为的电子输入型红光磷光化合物。
上述电子输入型红光磷光化合物的制备方法的步骤S1中:
所述有机溶剂选自溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯及N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种;
所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯及磷酸钾中的至少一种;所述无机碱与所述化合物A的摩尔比为2:1~2.5:1;
所述催化剂为铜粉、碘化亚铜或氧化亚铜;所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5。
所述电子输入型红光磷光化合物的制备方法,作为优选方案,步骤S1中,反应停止后,还包括对化合物C的纯化处理:
停止反应后,将反应液过滤,随后水洗滤物,接着用正己烷为淋洗滤物,淋洗液再经硅胶层析柱分离,得到纯化的化合物C。
所述电子输入型红光磷光化合物的制备方法,作为优选方案,步骤S2中,反应停止后,还包括对电子输入型红光磷光化合物的纯化处理:
反应停止后,将反应液中的有机相分离出来,并无水硫酸镁干燥有机相,随后采用体积比为5:1的甲苯与乙醇组成的混合溶剂重结晶干燥过的有机相,得到纯化的电子输入型红光磷光化合物。
一种有机电致发光器件,其发光层的材质为三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)按照10%的质量比掺杂到主体材料中组成的掺杂混合材料,所述主体材料为具有如下结构式的电子输入型红光磷光化合物:
本发明提供的电子输入型红光磷光化合物,具有电子传输能力,有利于载流子传输平衡,大大提高其发光效率;同时,该化合物具有较高的三线态能级,可以有效的防止发光过程中能量回传给主体材料,从而也提高了其发光效率。
发明提供的电子输入型红光磷光化合物的制备方法,采用了较简单的合成路线,从而减少工艺流程,原材料价廉易得,使得制造成本降低。
附图说明
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