[发明专利]3,6-二溴邻苯二甲腈的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及3,6-二溴邻苯二甲腈的合成方法，属于有机化学合成领域。

背景技术

酞菁及其衍生物自首次被发现以来已经经历了近百年的历史，但人们对它们的研究兴趣依然长盛不衰，并且近几年更是有迅速增长的势头。与酞菁相关的研究工作涵盖了化学、材料科学、生物科学和医学等很多热门研究领域。酞菁及其衍生物最初是作为一种蓝色或绿色染料广泛应用于油漆、墨水和染料等方面。在现代高科技领域，酞菁及其衍生物同样也得到了应用并且实现了商品化，例如作为激光打印机和静电复印机的光导材料，作为光盘记录材料等。酞菁及其衍生物的用途还不仅仅局限于这些方面，随着现代科学技术的发展和进步，它们在很多领域的潜在应用价值逐渐被开发出来。例如，在材料科学领域，酞菁及其衍生物被广泛的用作有机半导体材料，应用于太阳能电池，有机发光二极管，场效应晶体管，分子整流器等前沿研究领域；在医学领域，酞菁及其衍生物作为光敏剂用于肿瘤的光动力治疗，取得了令人瞩目的疗效。

酞菁类化合物的合成通常采用邻苯二甲腈缩合法。首先需要合成特定结构的邻苯二甲腈，然后在相应的金属盐或碱的催化下发生缩合反应得到特定取代的酞菁衍生物。在酞菁的上述合成方法中卤代邻苯二甲腈是一种重要的中间体，可以通过其中的碳卤键引入烷基、烷氧基、烯基、炔基和芳基等。4,5位单卤代或二卤代的邻苯二甲腈较为常见，例如4-碘代邻苯二甲腈，4,5-二碘代邻苯二甲腈，4,5-二氯代邻苯二甲腈等。而3,6-二卤代邻苯二甲腈文献中少见报道。Leznoff报道了用邻苯二甲腈直接溴代的方法合成3,6-二溴代邻苯二甲腈，得到的是各个位置单溴代和二溴代邻苯二甲腈的混合物，分离非常困难，而且产率只有7%。目前缺少有效的合成3,6-二溴代邻苯二甲腈的方法。

发明内容

针对现有3,6-二溴代邻苯二甲腈的合成方法存在的产物纯化困难，产率低的问题，本发明提供了一种3,6-二溴代邻苯二甲腈的合成方法。所述的合成方法简单，易于实现，生产成本低，能够进行大规模生产；合成产率能够达到80%，且得到的产物纯度高。

本发明的目的由以下技术方案实现：

3,6-二溴代邻苯二甲腈的合成方法，所述方法的化学反应式如下：

其中，式I为本发明所述的3,6-二溴代邻苯二甲腈的结构式，Ph为苯基；

所述方法步骤如下：

一、将三苯基膦用乙腈溶解，得到溶液；

二、在30～40℃搅拌下向步骤一得到的溶液中加入液溴，三苯基膦与液溴发生反应，得到反应液；

三、在搅拌下向步骤二得到的反应液中加入3,6-二羟基邻苯二甲腈，加热到60℃～70℃反应30min，停止搅拌，得到混合物；

四、除去步骤三得到的混合物中的乙腈；将剩余混合物加热到180℃～200℃反应，直到不再有气体放出，冷却至室温，得到固体；

五、将步骤五所得固体重结晶，得到晶体，即本发明所述的3,6-二溴代邻苯二甲腈；

其中，步骤二中加入液溴与步骤一加入三苯基膦的摩尔比为1:1；

步骤三加入3,6-二羟基邻苯二甲腈与步骤二加入液溴的摩尔比为1:1；

所述搅拌采用常规搅拌方式。

有益效果

（1）本发明采用三苯基膦和液溴作为溴化剂，把羟基转化为溴原子，避免了多种溴代产物异构体的生成。产物利用重结晶方法进行提纯，易于操作，得到的产物纯度高。本方法合成产率能够达到80%，比现有文献报道的合成方法产率（7%）大大提高。

（2）本发明所述的合成方法简单，易于实现，生产成本低，能够进行大规模生产。

（3）本发明合成的3,6-二溴代邻苯二甲腈是一种重要的有机原料，可用于合成酞菁类化合物，也可用于医药、材料、染料和化工领域作为原料。

具体实施方式

下面结合具体实施例来详述本发明，但不限于此。

其中，实施例1～3中用到的3,6-二羟基邻苯二甲腈为百灵威科技所售，纯度为99%。

实施例1