[发明专利]含硅的苯并蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201210457453.8 | 申请日: | 2012-11-14 |
公开(公告)号: | CN103805169A | 公开(公告)日: | 2014-05-21 |
发明(设计)人: | 马晓宇;王辉;秦亮 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07F7/10;H01L51/54 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所 22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,具体涉及一种含硅的苯并蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)经过十年来的发展,已经成为了下一代平面显示器件最有力的竞争者。与液晶平面显示器相比,有机电致发光平面显示器具有主动发光、无角度依赖性、对比度好、轻、薄、能耗低等显著特点,具有广阔的应用前景。红、绿、蓝三原色是实现有效全色显示的必备条件。而在红绿蓝三基色发光材料中,绿光和红光材料不论从效率还是寿命都已经达到或接近实用化的要求,相比之下,蓝光材料在效率和寿命上都有较大的差距。
目前,蓝光有机发光材料主要集中在三芳胺体系,蒽类衍生物,咔唑衍生物,金属配合物等一些经典化合物体系。但是,这些蓝光有机发光材料因寿命短,效率低,成膜性能不好等问题,无法满足产业化的需求。并且,这些材料的合成方法复杂,提纯困难,成本高。因此,如何开发性能优良的蓝光有机发光材料以满足工业化的发展要求就是当务之急。
发明内容
本发明为解决现有技术中蓝光材料无法满足工业化的发展要求的技术问题,而提供了一种制备方法简单,发光效率高,成膜性能好,寿命长的含硅的苯并蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:
含硅的苯并蒽类有机电致发光材料,该材料的具体结构通式如式(1)所示:
式(1)
其中,R1、R2各自独立地选自N-苯基-2-咔唑基、苯基、对联苯基或2-萘基。
优选本发明的含硅的苯并蒽类有机电致发光材料为:
R1为N-苯基-2-咔唑基,R2为苯基;
R1为N-苯基-2-咔唑基,R2为对联苯基;
R1为N-苯基-2-咔唑基,R2为2-萘基;
R1为苯基,R2为2-萘基;
R1为对联苯基,R2为2-萘基;
R1为苯基,R2为对联苯基。
上述优选本发明的含硅的苯并蒽类有机电致发光材料,具体的结构式分别对应为如下001-006的化学结构式:
以上一些就是该化合物的具体的结构形式,但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式(1)为基础,R1和R2基团分别为之前给出的具体结构的任意组合都应该包含在内。
含硅的苯并蒽类有机电致发光材料的制备方法,该制备方法的具体步骤和条件如下:
(1)按摩尔比为1:2.0~2.5称取含硅的苯并蒽类溴取代物与含R1、R 2取代基的胺类化合物,用溶剂溶解;
(2)再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷,叔丁醇钾与含硅的苯并蒽类溴取代物的摩尔比为2.0~2.5:1,乙酸钯与含硅的苯并蒽类溴取代物的摩尔比为1:20~15,三叔丁基磷与含硅的苯并蒽类溴取代物的摩尔比为1:20~15;
(3)在氮气保护条件下,反应温度为80℃~90℃,反应6~8小时;
(4)冷却,过滤,柱层析,重结晶,干燥后,得到所述的含硅的苯并蒽类有机电致发光材料。
本发明的有益效果是:
1、本发明提供的含硅的苯并蒽类有机电致发光材料是:以含有硅元素的苯并蒽类衍生物为基础,在此基础上引入取代基合成的一类新型有机电致发光材料。并且,硅元素上连接有甲基,使该材料与单纯的苯并蒽相比,溶解性提高, 成膜性能良好,容易用作OLED器件。通过其他不同取代基团的引入,该系列衍生物共轭体系大,可以形成较大的大π共轭体系。因此,发光光谱具有可调节性,能够满足发光材料的需求,特别是现在所需要的浅蓝发光材料。该材料的发光效率也较高,在稀溶液中的发光效率为94.8%,在薄膜中的发光效率为61.7%。该类材料制作成电致发光器件,器件的半衰期寿命为20000小时,表明该材料制作的器件的寿命较长。
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