[发明专利]蒽醌多吡啶配体及钌-蒽醌配合物的制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201210477992.8 申请日: 2012-11-22
公开(公告)号: CN103012401A 公开(公告)日: 2013-04-03
发明(设计)人: 巢晖;张平玉;计亮年 申请(专利权)人: 中山大学
主分类号: C07D471/14 分类号: C07D471/14;C07F15/00;A61K31/4375;A61K49/00;A61P35/00
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 谢敏楠
地址: 510275 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 蒽醌多 吡啶 配合 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.蒽醌多吡啶配体,其特征在于结构式如式Ⅰ所示:

其中R=H,或R=CH3,或R=C(CH3)3

2.如权利要求1所述的蒽醌多吡啶配体的制备方法,其特征在于由1,10-邻菲罗啉二酮、2-甲醛基-9,10-蒽醌、苯胺类化合物和醋酸铵反应制得;所述的苯胺类化合物为苯胺、对甲基苯胺或对叔丁基苯胺。

3.如权利要求2所述的蒽醌多吡啶配体的制备方法,其特征在于:

当R=H时:取1,10-邻菲罗啉二酮,2-甲醛基-9,10-蒽醌,苯胺,醋酸铵于冰醋酸加热回流反应,获得的混合物为黄色澄清液,冷却至室温;将反应混合物倒入盛有甲醇溶液中,产生黄色沉淀,过滤得到蒽醌多吡啶配;

R=CH3时:取1,10-邻菲罗啉二酮,2-甲醛基-9,10-蒽醌,对甲基苯胺,醋酸铵于冰醋酸加热回流反应,获得的混合物为亮黄色澄清液,冷却至室温;将反应混合物倒入盛有甲醇溶液中,产生橙黄色沉淀,过滤得到蒽醌多吡啶配;

当R=C(CH3)3时:取1,10-邻菲罗啉二酮,2-甲醛基-9,10-蒽醌,对叔丁基苯胺,醋酸铵于冰醋酸加热回流反应,获得的混合物为深黄色澄清液,冷却至室温;将反应混合物倒入盛有甲醇溶液中,产生橙黄色沉淀,过滤得蒽醌多吡啶配。

4.如权利要求3所述的蒽醌多吡啶配体的制备方法,其特征在于:所述的加热回流反应时间为20-24 h。

5.蒽醌钌多吡啶配合物,其特征在于结构式如式II所示:

其中R=H,或R=CH3,或R=C(CH3)3

6.如权利要求5所述的蒽醌钌多吡啶配合物的制备方法,其特征在于由cis-[Ru(bpy)2Cl2]·2H2O和如权利要求1所述的蒽醌多吡啶配体反应制得。

7.如权利要求5所述的蒽醌钌多吡啶配合物的制备方法,其特征在于:取cis-[Ru(bpy)2Cl2]·2H2O和权利要求1所述的蒽醌多吡啶配体,于乙二醇反应,氩气保护,加热回流反应,反应结束后,冷却,加入饱和NaClO4水溶液,析出红色固体。

8.如权利要求7所述的蒽醌钌多吡啶配合物的制备方法,其特征在于析出的红色固体进一步抽滤干燥得到粗产品,再经过氧化铝柱色谱分离提纯,用甲苯/乙腈混合溶液洗脱,洗脱液真空旋干,得到蒽醌钌多吡啶配合物;所述的回流反应为6-8h,所述的混合溶液为V(甲苯):V(乙腈) = 1:2。

9.权利要求6所述蒽醌钌多吡啶配合物在乏氧细胞杀伤和乏氧细胞荧光成像中的应用。

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