[发明专利]含吡咯烷二酮的甲氧基丙烯酸甲酯类化合物、制备方法及其应用有效
申请号: | 201210524110.9 | 申请日: | 2012-12-10 |
公开(公告)号: | CN103864662A | 公开(公告)日: | 2014-06-18 |
发明(设计)人: | 杨春龙;鹿贵花;陈敏;王先锋;冯玲玲;王洋;刘建波 | 申请(专利权)人: | 南京农业大学 |
主分类号: | C07D207/44 | 分类号: | C07D207/44;A01N43/36;A01P3/00 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡咯烷 甲氧基 丙烯酸 甲酯类 化合物 制备 方法 及其 应用 | ||
技术领域
本发明属于杀菌剂领域,具体涉及含吡咯烷二酮的甲氧基丙烯酸甲酯类化合物、制备方法及其应用。
背景技术
甲氧基丙烯酸甲酯类化合物在农药方面具有广泛应用。专利US4914128、CN03120882.7、200510060271.7先后分别描述了不同类型的甲氧基丙烯酸甲酯类化合物,其中一些化合物具有显著的杀菌活性。一些甲氧基丙烯酸甲酯类化合物已经被开发成杀菌剂,在农业生产中广泛应用于植物病原菌的防治,如嘧菌酯、啶氧菌酯、烯肟菌酯等品种。
吡咯烷二酮类化合物常常具有杀虫、杀菌、除草等生物活性。专利US5045560、US5504057、US6472419、CN03821634.5、CN200510013206.9、CN201010232595.5、CN201010202871.3、CN201010576398.5先后分别描述了不同类型的吡咯烷二酮类化合物,均具有可应用于农药领域的生物活性。
发明内容
本发明的目的在于,提供含吡咯烷二酮的甲氧基丙烯酸甲酯类化合物。
本发明的另一目的在于提供含该类含吡咯烷二酮的甲氧基丙烯酸甲酯类化合物的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供上述化合物的应用。
本发明的第一方面提供了具有通式(I)所示结构的含吡咯烷二酮的甲氧基丙烯酸甲酯类化合物、或其异构体。
其中,
Y选自OCH2、N=CH;
R1选自氢、C1~C12烷基、C3~C6环烷基、苯基、取代苯基;
R2选自氢、C1~C12烷基、C3~C6环烷基;
R3、R4彼此独立地选自氢、C1~C12烷基、C3~C6环烷基、苯基、取代苯基、苄基、取代苄基;
同时以上基团的定义中提及的取代苯基、取代苄基,是指其苯基可被F、Cl、Br、I、OH、C1~C5烷基单取代或多取代。
本发明的第二个方面提供了制备本发明的含吡咯烷二酮的甲氧基丙烯酸甲酯类化合物(I)的方法,该方法包括下述A和B:
A.Y选自OCH2时,用中间体II与III按照下述反应路线进行制备:
上述反应可不加催化剂,也可加入碱促进反应的进行,所述的碱选自无机碱或有机碱,优选碱金属或者碱土金属的氢氧化物、氨类、胺类、铵类、醇盐、乙酸盐、碳酸盐、碳酸氢盐,进一步优选NaOH、KOH、NH3、NH4OH、Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、KHCO3、(CH3)3N、(C2H5)3N、(CH3)2NH、(C2H5)2NH、CH3NH2、C2H5NH2、CH3ONa、C2H5ONa、吡啶、CH3COONa、(CH3)4NOH。
B.Y选自N=CH时,用中间体IV与V按照下述反应路线进行制备:
其中在上述A和B反应式的各结构式中:
R1至R4均具有如前所述的含义;
X选自离去基团,优选卤素,特别优选溴、氯。
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