[发明专利]一种新颖的4,6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物的合成及应用

说明书

技术领域

本发明涉及新的取代的4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物的制备方法及活性的研究。 

技术背景

橙酮是植物的次生代谢产物，属于黄酮类的一种，橙酮在自然界分布较少，主要存在于植物的花和果实中，典型的橙酮类天然产物有金鱼草素、金鸡菊素、硫磺菊素等。苯并呋喃类化合物及其衍生物的生物活性研究目前还处于初级阶段，在医疗方面已有抗肿瘤、抗氧化、抗阿尔茨海默病等的报道，在农业方面发现橙酮具有除草的活性。橙酮类衍生物可以从天然植物中寻找先导化合物经过结构修饰而得到，其呋喃环以及苯环上可以发生多种类型的反应，因此目前以苯并呋喃及其衍生物的合成和活性的研究非常活跃。 

本文就是以间苯三酚为原料，通过傅克酰基化反应、碱催化的环合反应、亲电取代反应、羟醛缩合反应等一系列反应得到具有潜在生物活性的橙酮类衍生物。 

发明简述 

首先，本发明提供式(I)化合物 

式(I) 

其中R₁代表取代的五、六元环。 

R₁优选为：苯环、对羟基苯、间羟基苯、邻羟基苯、对甲基苯、对硝基苯、邻硝基苯、对氟苯、对氯苯、对溴苯、对甲氧基苯、间甲氧基苯、邻甲氧基苯、对氰基苯、对三氟甲基苯、对异丙基苯、对丙烯基苯、呋喃环、噻吩环、吡啶环。 

R₂优选为：溴、碘。 

本发明特别化合物包括 

1)2-苯基亚甲基-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

2)2-(4-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

3)2-(3-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

4)2-(2-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

5)2-(4-甲基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

6)2-(4-硝基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

7)2-(3-硝基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

8)2-(4-氟苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

9)2-(4-氯苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

10)2-(4-溴苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

11)2-(4-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

12)2-(3-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

13)2-(2-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

14)2-(4-氰基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

15)2-(4-三氟甲基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

16)2-(4-异丙基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

17)2-(4-叔丁基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

18)2-(苯乙烯基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

19)2-(2-呋喃基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

20)2-(2-噻吩基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

21)2-(4-吡啶基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

22)2-(2-萘亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 

23)2-苯基亚甲基-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 

24)2-(4-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 

25)2-(3-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 

26)2-(2-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 

27)2-(4-甲基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮