[发明专利]一种铜离子荧光探针及其合成方法有效
申请号: | 201210539628.X | 申请日: | 2012-12-14 |
公开(公告)号: | CN103013495A | 公开(公告)日: | 2013-04-03 |
发明(设计)人: | 陈秋云;李赞 | 申请(专利权)人: | 江苏大学 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07F5/02;G01N21/64 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 楼高潮 |
地址: | 212013 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 离子 荧光 探针 及其 合成 方法 | ||
1.一种铜离子荧光探针,8-[二(2-吡啶甲基)胺-3-苯甲基]-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯(简称BODIPY-DPA),其特征在于具有如下结构式:
2.一种合成如权利要求1所述的铜离子荧光探针的方法,其特征在于,反应步骤如下:
A、将2,4-二甲基吡咯与3-氯甲基苯甲酰氯以摩尔比1:3~3:1比例混合后加入CH2Cl2,40℃反应1~8h;
B、接着加入三氟化硼,其中三氟化硼与2,3-二甲基吡咯摩尔比为1:1~1:4,40℃反应2~10h;
C、向混合体系中依次加入二(2-吡啶甲基)胺和三乙胺,氮气保护,80℃油浴回流4~16h,其中,二(2-吡啶甲基)胺与2,4-二甲基吡咯摩尔比为1:2~2:1,三乙胺与二(2-吡啶甲基)胺的摩尔比为3:1~1:3;
D、反应结束后用饱和氯化钠溶液萃取洗涤,水相使用二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得褐色油状物;
E、将褐色油状物经硅胶柱层析分离,用乙酸乙酯洗脱,得到暗红色粘稠固体,即为8-[二(2-吡啶甲基)胺-3-苯甲基]-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的DOBIPY-DPA合成反应步骤A中,2,4-二甲基吡咯与3-氯甲基苯甲酰氯以摩尔比2:1比例混合后加入CH2Cl2,40℃反应4h。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的DOBIPY-DPA合成反应步骤B中,所述的三氟化硼与2,3-二甲基吡咯摩尔比为1:2,40℃反应6h。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的DOBIPY-DPA合成反应步骤C中,所述的二(2-吡啶甲基)胺与2,4-二甲基吡咯摩尔比1:1.2,所述的三乙胺与二(2-吡啶甲基)胺的摩尔比为1:1,氮气保护,80℃油浴回流8h。
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