[发明专利]一种异吲哚啉酮颜料的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种异吲哚啉酮颜料的生产方法。

背景技术

异吲哚啉酮颜料是一种重要的异吲哚啉酮类有机颜料，颜色纯净，主要用于油漆，油墨以及塑料的着色，具有优异的耐热、耐光和耐溶剂性能。具有如下结构式，许多专利已经提到过该类颜料的合成工艺，如美国专利US2973385；US3076815；US2973358；US2537352；US4317929；US4165319等，该类颜料结构的合成方法有多种路线，其中以3,4,5,6-四取代邻氰基苯甲酸甲酯为原料进行合成的路线最为常用。然而异吲哚啉酮颜料在通常条件得到的产品均遮盖力较差，而上述专利中所提及使用邻二氯苯为有毒溶剂，工艺环境友好性能很差。美国专利US4371467提到将异吲哚啉酮颜料在碱性条件下制备为钠盐，再加入到含有与水不互溶的混合溶剂中进行水解，得到接近圆形的粒子从而可以提高遮盖力，这样的缺点在于生产中需要在有机溶剂存在的情况下将滤饼暴露于空气中，操作繁琐，工艺污染环境，有害健康，不安全，并且难以稳定。

发明内容

本发明的目的在于发明一种环境友好、操作简单的异吲哚啉酮颜料的生产方法,以克服现有技术存在的缺陷。

本发明的方法，包括如下步骤：

（1）环化，在溶剂中，将3,4,5,6-四取代邻氰基苯甲酸甲酯与脂肪醇碱金属盐室温下保持1～2小时，反应生成3,3-二甲氧基-4,5,6,7-四取代异吲哚啉-1-酮的碱金属盐；

所述溶剂为C1～C5的脂肪醇，优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或戊醇，特别优选甲醇或乙醇；

所述脂肪醇碱金属盐优选钠盐或钾盐，最优选甲醇和乙醇的钠盐或钾盐；

溶剂中，3,4,5,6-四氯邻氰基苯甲酸甲酯的重量百分比含量为10～80%；

3,4,5,6-四氯邻氰基苯甲酸甲酯∶脂肪醇碱金属盐=1∶1～1:3，摩尔比；

（2）缩合，在溶剂中，将步骤（1）的产物与含或者不含取代基的邻、间或者对苯二胺在回流条件下缩合反应，反应时间为1～50小时，优选2～3小时；所述溶剂为C1～C5的脂肪醇，优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或戊醇，特别优选甲醇或乙醇；

步骤（1)的产物∶2,6-二氨基甲苯=5∶1～2:1，摩尔比；

（3）水解，在步骤（2）的产物中，加入芳烃类溶剂和水进行水解反应；反应温度为0～100℃，优选50～80℃，然后从反应产物中收集所述的异吲哚啉酮颜料。

步骤（2）的产物∶（芳烃类溶剂+水）=1∶5～1:100，重量比；

芳烃类溶剂：水=0.001:9.999～1:0，重量比；

优选的，芳烃类溶剂：0.01:0.99～0.99:0.01，重量比；

所述芳烃类溶剂优选甲苯或二甲苯；

本发明所述的异吲哚啉酮颜料的分子结构通式如下：

R1～R6分别为H或者其他取代基，或者与两侧的异吲哚啉酮基的N原子相连。X主要为H，F，Cl，Br，I以及含1～10个碳原子的直链或者支链烷基或者烷氧基；

优选的，R1～R6为碳原子数位1～30的直链或者含支链的烷基或者烷氧基，Cl、Br、I、F，X为H，F，Cl，Br，I以及含1～10个碳原子的直链或者支链烷基或者烷氧基；

本发明的优点，在反应体系中引入芳烃类溶剂直接合成得到异吲哚啉酮颜料,避免先将钠盐分离出来再水解的繁琐过程。本发明的优点是操作简单，环境友好，适合工业化生产。

具体实施方式

异吲哚啉酮颜料的制备：

实施例1

向反应釜中投入34.5Kg的3,4,5,6-四氯邻氰基苯甲酸甲酯、27Kg的30%的甲醇钠溶液和206L甲醇在室温下保持1小时，然后加入5.8Kg的对苯二胺在回流温度下反应2小时后，加入160Kg甲苯和10kg水，温度为50℃，此时颜料沉淀出来，呈亮黄色。在经过过滤，200L甲醇洗涤和200Kg水洗涤后，真空干燥，得34Kg颜料。结构如下：

实施例2

向反应釜中投入69Kg的3,4,5,6-四氯邻氰基苯甲酸甲酯、68Kg的30%的乙醇钠溶液和424L乙醇在室温下保持1小时，然后加入11.6Kg的间苯二胺反应3小时，再加入50Kg二甲苯和30kg水，温度为30℃，此时颜料沉淀出来，呈亮黄色。在经过过滤，500L甲醇洗涤和500Kg水洗涤后，真空干燥，得68Kg颜料。结构如下: