[发明专利](E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物及其制备方法无效
申请号: | 201210544657.5 | 申请日: | 2012-12-17 |
公开(公告)号: | CN103012142A | 公开(公告)日: | 2013-04-03 |
发明(设计)人: | 任玉杰;杜成 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术学院 |
主分类号: | C07C69/63 | 分类号: | C07C69/63;C07C67/14;A61P9/10;A61P7/02;A61P39/06;A61P31/00;A61P29/00;A61P37/02;A61P25/00;A61P1/16 |
代理公司: | 上海申汇专利代理有限公司 31001 | 代理人: | 吴宝根 |
地址: | 200235 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 苯乙烯 乙酸 酯化 及其 制备 方法 | ||
1.一种(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物,其特征在于其结构式为:
。
2.如权利要求1所述的(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物的制备方法,其特征在于其具体包括如下步骤:
(1)、将白藜芦醇溶解于有机溶剂中得到白藜芦醇溶液,在冰浴条件下将有机碱三乙胺加入到白藜芦醇溶液中,然后再将氯乙酰氯在冰浴条件下加入其中,控制温度为0~28℃,时间为2~5h进行反应,反应结束即得反应液;
所述有机溶剂为二氯甲烷或四氢呋喃;
上述的白藜芦醇、有机溶剂、有机碱三乙胺和氯乙酰氯按摩尔体积计算,即白藜芦醇:有机溶剂:有机碱三乙胺:氯乙酰氯为1mol:9~20ml:0.4~3ml:1~3mol;
(2)、将步骤(1)中所得反应液进行第一次减压浓缩,浓缩后的粗品用其体积1~5倍的二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚或甲醇进行萃取,所得萃取液经饱和食盐水或蒸馏水水洗、无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥,然后用布氏漏斗进行过滤、所得的滤液进行第二次减压浓缩,将浓缩的粗产品进行硅胶柱层析分离,即得(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物。
3.如权利要求2所述的一种(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物的制备方法,其特征在于步骤(1)中所述的白藜芦醇、有机溶剂、有机碱三乙胺和氯乙酰氯按摩尔体积比计算,即白藜芦醇:有机溶剂:有机碱三乙胺:氯乙酰氯为1mol:9.09ml:0.45ml:1mol。
4.如权利要求3所述的一种(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物的制备方法,其特征在于步骤(1)中所述的酯化反应过程控制温度为25℃。
5.如权利要求4所述的一种(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述硅胶柱层析中的硅胶为100~400目。
6.如权利要求5所述的一种(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述硅胶柱层析中的硅胶为300~400目。
7.权利要求6所述的一种(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述的第一次减压浓缩过程的控制水浴温度为20~40℃,压力为0.07~0.1MP;
所述的第二次减压浓缩过程的控制水浴温度为20~40℃,压力为0.07~0.1MP。
8.权利要求7所述的一种(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述的硅胶柱层析分离过程,流动相的梯度按体积比计算,即二氯甲烷:甲醇为150:1~10:1,收集20:1时的流出品即为(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物;
或流动相的梯度按体积比计算,即石油醚:乙酸乙酯为10:1~1:1,收集1:1时的流出品即为(E)-4-(3,5-二羟基苯乙烯基)-2-氯乙酸苯酯化合物。
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