[发明专利]苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂有效
申请号: | 201210553668.X | 申请日: | 2012-12-19 |
公开(公告)号: | CN103087543A | 公开(公告)日: | 2013-05-08 |
发明(设计)人: | 黄伟;陈晓春;王银歌 | 申请(专利权)人: | 南京大学 |
主分类号: | C09B29/42 | 分类号: | C09B29/42;G01N21/29 |
代理公司: | 南京知识律师事务所 32207 | 代理人: | 黄嘉栋 |
地址: | 210093 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻唑 偶氮 吡啶 酮类 分散染料 及其 制法 用作 纤维 识别 试剂 | ||
1.一种苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料,其特征是它是有如下结构的化合物I:
式(I)
其中:R1为氢、卤素、烷基、烷氧基、硝基或三氟甲基;
R2为氢、C1~8烷基、羟烷基、烷氧基烷基、苯基。
2.一种苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料,其特征是它是有如下结构的化合物I:
式(I)
其中R1和R2的定义取自下列四组任取其一:
1.R1为硝基、R2为氢;
2.R1为硝基、R2为CH3;
3.R1为硝基、R2为CH2CH2OH;
4.R1为硝基、R2为CH2CH2CH2OCH(CH3)2。
3.根据权利要求1或2所述的苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料,所述的化合物I的与杂原子相连的氢原子可发生共轭迁移,形成异构体II或III:
式II式III
其中R1和R2的定义与上述的化合物I中R1和R2的定义相同。
4.一种制备权利要求1或2所述分散染料的方法,其特征是它包括如下步骤:
步骤1.称取0.227g(3.3mmol)NaNO2,加入2.5mL(39.6mmol,1:12)浓硫酸,快速搅拌,加热至65-70℃时(温度不能超过80℃),停止加热,自然降温,若有盐析出,可稍 微加热使其溶解,得到亚硝酰硫酸,称取3mmol的3-氨基5-R1-苯并异噻唑,用上述溶液溶解,再补加2ml的浓硫酸,得到了深褐色的溶液,固体全部溶解;
步骤2.取5mL浓硫酸,7.5mL冰醋酸,在250mL三颈瓶中配成体积的40%的硫酸/醋酸溶液,加入冰块,放入冰盐浴中,将步骤1制备好的深褐色溶液滴加到硫酸溶液中,快速搅拌,滴加完后,反应10~15min,得重氮化溶液;
步骤3.称取3mmol的1-N-R2-6-羟基-4-甲基-2-吡啶酮放入250ml三颈瓶,加入30mL甲醇,30mL去离子水,冰盐浴,保持温度低于0℃,将步骤2所述重氮化溶液,滴加到吡啶酮溶液中,并快速剧烈搅拌,滴加完毕后,反应5~10min使之完全;
步骤4.反应结束后,将母液加热到40~50度陈化5分钟,使染料颗粒变大,减压抽滤,依次用水,乙醇/水1:1溶液洗涤,烘干,得到分散染料化合物I;
其中所述的R1和R2的定义与上述的化合物I中R1和R2的定义相同。
5.权利要求1或2所述的苯并异噻唑偶氮吡啶酮类染料在制备纤维鉴别着色剂中的应用。
6.根据权利要求5所述的纤维鉴别着色剂,其特征是:它至少含有一种权利要求1或2所述的化合物I所示的组分A,基于所述的纤维鉴别着色剂的总量,组分A质量分数为1~100%。
一种苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料,它是有如下结构的化合物I:
式(I)
本发明的苯并异噻唑偶氮吡啶酮类的分散染料,与杂原子相连的氢,在一定的酸碱度下,可以在苯并异噻唑环、偶氮、吡啶酮环间发生共轭迁移,能显示出鲜艳的黄、红和蓝色,色相跨度非常大,颜色表现丰富。因此,本发明的苯并异噻唑偶氮吡啶酮类染料可以用作制备纤维鉴别着色剂。本发明公开了其制法。
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