[发明专利]烷基苯基衍生物和其作为光引发剂的应用有效
申请号: | 201210566735.1 | 申请日: | 2012-12-23 |
公开(公告)号: | CN103012317A | 公开(公告)日: | 2013-04-03 |
发明(设计)人: | 宋森川;林剑雄;陈传文;陈江韩;刘肇江;郑学飞;侯建安;李万栋 | 申请(专利权)人: | 惠州市华泓新材料有限公司 |
主分类号: | C07D295/104 | 分类号: | C07D295/104;C08F2/48;C09D163/10 |
代理公司: | 北京汉昊知识产权代理事务所(普通合伙) 11370 | 代理人: | 黄可峻 |
地址: | 516081 广东省惠*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷基 苯基 衍生物 作为 引发 应用 | ||
技术领域
本发明涉及光引发剂领域。具体的,本发明提供了新的烷基苯基衍生物和其制备方法,以及所述烷基苯基衍生物作为光引发剂的应用。
背景技术
光引发剂又称为光敏剂(photosensitizer)或光固化剂(photocuringagent),是一类能在紫外光区(250~420nm)或可见光区(400~800nm)吸收一定波长的能量,产生自由基、阳离子等,从而引发单体聚合交联固化的化合物。辐射固化技术是一项节能环保新技术,紫外光(UV)和电子束(EB)、红外光、可见光、激光、化学荧光等辐射光照射固化,完全符合“5E”特点:Efficient(高效)、Enabling(实用)、Economical(经济)、Energy Saving(节能)、Environmental Friendly(环境友好),因此被誉为“绿色技术”。光引发剂是光固化胶黏剂的重要组分之一,它对固化速率起着决定性作用。光引发剂受紫外光照射后,吸收光的能量,分裂成2个活性自由基,引发光敏树脂和活性稀释剂发生连锁聚合,使胶黏剂交联固化,其特点是快速、环保、节能。
现在,光引发剂已经在涂料、油墨行业广泛应用。随着人们生活水平的提高,对环境和食品安全问题越来越重视。包装业,尤其是食品包装行业的彩色印刷,对有害挥发性有机物(VOC),如苯、四氯化碳、氯仿等,有明确的限量。过去用于食品领域的光引发剂,如二苯甲酮、二苯乙二酮等,由于在使用过程中受光引发作用,会产生苯,目前已经禁止在食品印刷行业使用。另外,目前市场上光引发剂由于其性能或价格问题,不能够满足生产厂家的要求。
因此,在光聚合技术领域中,仍然需要具有更高活性、容易制备且容易处理等优点的光引发剂。本发明出人意料地发现,本发明提供的创新性的化 合物1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-哌啶基)-1-丙酮和1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-吗啉基)-1-丙酮是极其有效的光引发剂,而且与现有技术的光引发剂,特别是广泛使用的2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮比较,生产成本明显降低,同时生产工艺简单,后处理简单,满足环境保护要求。
发明内容
本发明提供了具有下式的化合物
其中X为C或O。
在本发明的一个方面,本发明的化合物为:
1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-哌啶基)-1-丙酮。
在本发明的一个方面,本发明的化合物为:
1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-吗啉基)-1-丙酮。
本发明提供了制备下式化合物的方法,
其中X为C或O,所述方法包括以下步骤:
在本发明其中一个方面,步骤(4)的反应温度为约130℃。
在本发明其中一个方面,制备1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-哌啶基)-1-丙酮时,步骤(4)为
在本发明其中一个方面,制备1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-吗啉基)-1-丙酮时,步骤(4)为
本发明提供了上述本发明的化合物作为光引发剂的用途。本发明的化合物,例如1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-哌啶基)-1-丙酮和1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-吗啉基)-1-丙酮,在光聚合反应中具有良好的性能,能够有效地在例如紫外(UV)光的照射时产生聚合引发基。本发明的聚合物光引发剂可用于制备范围广泛的辐射固化材料,包括压敏热熔粘合剂和涂料组合物,例如装饰和耐磨涂料、清漆、纤维增强复合物、微电子封铸材料、塑料主板、光纤涂料、模塑料、UV固化结构树脂等。
在本发明的一个方面,提供了一种可光聚合的组合物,其中包含:
(a)作为光引发剂的下式的化合物
其中X为C或O;
(b)至少一种烯属不饱和可光聚合的化合物。
在本发明的一个方面,所述可光聚合的组合物中的光引发剂为:
1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-哌啶基)-1-丙酮。
在本发明的一个方面,所述可光聚合的组合物中的光引发剂为:
1-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-(1-吗啉基)-1-丙酮。
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