[发明专利]乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物及合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物及其合成方法，属于化学合成领域。

背景技术

乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物至今未见有文献报道，国内外也未见生产企业，它是一个新的化合物。

发明内容

本发明的目的之一是提供一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物。

本发明的目的之二是提供上述的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物的合成方法。

本发明的技术方案

一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物，其结构式如图1所示。

上述的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物的合成方法，即以马来酸酐、乙醇胺和冰醋酸为原料，冰醋酸兼做溶剂，依次通过酰化、闭环和酯化反应最终合成乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物，其合成反应过程如图2所示。

上述的酰化、闭环和酯化反应在一锅中进行，即一锅法合成乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物，其合成过程具体包括如下步骤：

（1）、在容器中加入马来酸酐、冰醋酸，在搅拌条件下加入乙醇胺，油浴升温至回流状态，反应3～6h，减压除去过量的醋酸，得黄色粘稠油状物；

所用的各原料的量按摩尔比计算，即马来酸酐：乙醇胺：冰醋酸为1：1：3～6；

（2）、用乙酸乙酯将步骤（1）所得的油状物溶解，先用稀盐酸洗上述溶液至水相pH为3～5，再用饱和碳酸氢钠或饱和碳酸钠溶液洗涤上述所得有机相至中性，用无水硫酸钠对有机层干燥后，用乙酸乙酯和石油醚对干燥后的有机层进行重结晶即得乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物。

上述的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物由于它的马来酰亚胺结构部分能抑制半胱氨酸蛋白酶或具有半胱氨酸基团的蛋白质而具有一定的抗菌活性，因此可作为杀菌剂，用于抑制革兰氏阳性菌，如金黄色酿脓葡萄球菌和粪肠球菌以及革兰氏阴性菌，如假单胞菌和大肠杆菌。

另外，上述的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物，由于其结构中的碳-碳双键易与含巯基的化合物发生加成反应，因此在医药行业它可以用于生物分子探针，可以作为多肽和药物分子的链接体。

本发明的有益效果

本发明的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物，具有一定的抗菌活性，可用做杀菌剂、用于生物分子探针或作为多肽和药物分子的链接体。

进一步，本发明的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯的合成方法，所采用的马来酸酐、乙醇胺和冰醋酸原料，其原料来源广，价格便宜，因此本发明的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物的合成方法具有生产成本低的特点。

进一步，本发明的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物的合成方法，由于其合成过程所涉及的酰化、闭环和酯化反应都在一锅中连续进行，因此本发明的合成方法具有合成过程简单，操作方便的特点。

进一步，本发明的一种乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物的合成方法，合成过程中没有毒害物质产生，过程清洁无污染，因此反应过程对环境友好。

另外，本发明的乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物的合成方法，最终产品的纯度为99.7%，总收率为30-35%。

附图说明

图1、乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物的结构示意图；

图2、乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基）乙基]酯化合物的合成反应过程示意图。

具体实施方式

下面通过具体的实施例对本发明进一步进行阐述，但并不限制本发明。

本发明所用的原料、试剂为市售AR、CP级。