[发明专利]一类溶剂致变色螺环化合物的应用有效

专利信息
申请号: 201210575240.5 申请日: 2012-12-26
公开(公告)号: CN103087703A 公开(公告)日: 2013-05-08
发明(设计)人: 张晓安;盛兰;李敏杰 申请(专利权)人: 吉林大学
主分类号: C09K9/02 分类号: C09K9/02;G01N21/78;C09D11/00;C09D11/02
代理公司: 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 代理人: 王寿珍;朱世林
地址: 130012 吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 一类 溶剂 变色 环化 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一类溶剂致变色螺环化合物的应用,在有溶剂参与的刺激作用下,这类螺环化合物发生螺碳-杂原子共价键的断裂,在另一外界刺激作用下螺碳-杂原子共价键重新生成,并伴随颜色变化所带来的应用。属于刺激响应功能材料领域。

背景技术

螺环类化合物通常具有在外界刺激下发生螺碳-杂原子共价键断裂与重新生成的结构互变异构,并伴随着颜色和其它物理性质的变化,如折射率、相对介电常数、几何构型等。目前,较常见的这类化合物为光致变色材料,其在很多领域具有潜在的应用前景,如信息存储、开关、光滤波器、显示器、非线性光学材料、液晶材料等高科技领域,以及眼镜、印刷、服装、防伪等工业和民用领域。但通常这类材料需要在紫外光激发下发生螺碳-杂原子共价键断裂,易引起光降解。另一类螺环化合物能在酸或碱的刺激下发生螺碳-杂原子共价键断裂和重新生成,但由于所用的酸为盐酸或三氟乙酸等,所用的碱是强碱,如氢氧化钠或叔丁醇钾等,分子结构同样容易遭到破坏,且对环境有较大污染。因此开发重复性好,条件温和、可控的刺激手段会大大扩大螺环化合物的应用范围。

一些常用作溶剂的水及有机小分子化学物质,它们比紫外光辐射及酸或碱刺激更温和,对螺环化合物的破坏性小,若能将溶剂作为一种调控螺环化合物变色的刺激方式,即实现溶剂致变色,有望实现这些材料在溶剂性质指示剂、溶剂组分检测、安全墨水、万写纸、无墨打印等诸多领域有潜在的应用。

发明内容

本发明涉及一类溶剂致变色螺环化合物的应用,是指在有溶剂参与的刺激作用下,这类螺环化合物发生螺碳-杂原子共价键的断裂,在另一外界刺激作用下螺碳-杂原子共价键重新生成,并伴随颜色变化所带来的应用。有溶剂参与的刺激作用是指刺激手段中至少有一种是化学溶剂,化学溶剂是指无机溶剂水和含羟基、羧基、氨基、醛基、酮基、酰胺基、亚胺基、砜基,亚砜基的分子量小于500的有机溶剂中的一种或多种混合溶剂。另一外界刺激是指电磁波、热、电、磁及化学物质中的一种或多种组合。

具有这种溶剂刺激响应的螺环类化合物是具有如本说明书附图中的A1,A2和A3所示的三种分子结构式通式中的一种或多种组合,其分子结构通式及可逆反应方程式见附图,其中:

C*表示该螺环化合物分子结构中的螺碳原子。

X是O原子、S原子、NH或含取代基的N原子中的一种。

Y是N原子、C原子或含R基团的碳原子团。

Z是N原子、S原子或O原子中的一种。

Ar1,Ar2是芳香环或取代芳香环,这类芳香环或取代芳香环上的二级取代基团是F、Cl、Br、I、R、CX13、CX1X2X3、NO2、OR、SR、SO2R、SOR、SO3R、NHR、NRR’、CHO、CH2OR、CO2R、OCOR、OCOCH2R、CHY1CHO、CY12CHO、CHY1CO2R、CHY1OR中任何一种原子或原子团中的一种。

M是含有杂原子Z的单取代或多取代的环状分子结构,在该环状分子结构上的二级取代基团可以是F、Cl、Br、I、R、CX13、CX1X2X3、NO2、OR、SR、SO2R、SOR、SO3R、NHR、NRR’、CHO、CH2OR、CO2R、OCOR、OCOCH2R、CHY1CHO、CY12CHO、CHY1CO2R、CHY1OR中任何一种原子或原子团。

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