[发明专利]氨基化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及利用多胺与烯基化合物的加成反应的氨基化合物的制造方法，特别涉及能够稳定地供给氨基化合物而不产生臭气的氨基化合物的制造方法。

背景技术

由多胺与烯基化合物的加成反应得到的氨基化合物由于未反应多胺含量比较低且低粘度，因此使用包含该氨基化合物的环氧树脂固化剂的环氧树脂组合物能够赋予良好的固化物性能。

该氨基化合物由多胺与烯基化合物的加成反应得到，可以通过公知的方法制造(参照专利文献1)。该制造方法中，使用碱金属、碱金属氨化物、烷基化碱金属作为催化剂。

然而，利用多胺与烯基化合物的加成反应制造氨基化合物所使用的催化剂中，例如碱金属的钠反应性极强，与空气中微量的水分急剧地反应，因此处理时需要注意。另一方面，锂在大气中处理时，与水的反应性和钠相比是稳定的，但与氮具有反应性，因此处理时需要氩气、氦气(参照非专利文献1)。

另外，使用碱金属氨化物的氨化锂作为催化剂时，空气中的处理比较容易，然而反应结束后将催化剂转化为容易去除的盐、氢氧化物时产生氨气。由于氨气具有臭味，所以存在需要用于减少臭气的设备这一问题。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2002-161076号公报

非专利文献

非专利文献1：日本化学会编新实验化学讲座8无机化合物的合成I(新実験化学講座8無機化合物の合成Ⅰ)丸善株式会社1976年

发明内容

发明要解决的问题

本发明要解决的课题为提供下述氨基化合物的制造方法，该方法利用多胺与烯基化合物的加成反应制造氨基化合物时，能够稳定地供给氨基化合物而不产生臭气。

用于解决问题的方案

本发明人等为了解决前述的问题进行了深入研究，结果发现，利用多胺与烯基化合物的加成反应制造氨基化合物时，可以通过在碱金属氢化物的存在下使多胺与烯基化合物加成反应来制造氨基化合物，从而完成发明。

即，本发明提供氨基化合物的制造方法，其特征在于，在利用多胺与烯基化合物加成反应制造氨基化合物的方法中，在碱金属氢化物的存在下，进行多胺与烯基化合物的加成反应。

发明的效果

根据本发明，在利用多胺与烯基化合物的加成反应制造氨基化合物中，通过在碱金属氢化物的存在下进行多胺与烯基化合物的加成反应，能够稳定地得到目标氨基化合物而不产生臭气。

具体实施方式

本发明中使用的多胺例如可以列举出：下述式(1)所示的多胺；式(2)所示的多胺；分子内碳原子数为9以上、分子内氨基数为2以上并且来自该氨基的活性氢数为3以上的环状脂肪族多胺；聚氧亚烷基多胺等。

H₂N-CH₂-A-CH₂-NH₂     (1)

(式中，A表示亚苯基或者亚环己基，也可以具有取代基，作为取代基可以列举出碳原子数1～3的烷基、卤原子等。)

H₂N-(CH₂CH₂NH)_n-H     (2)

(式中，n为1～5的整数。)

作为本发明中使用的式(1)所示的多胺，例如可以列举出邻苯二甲胺、间苯二甲胺、对苯二甲胺、1,2-双(氨甲基)环己烷、1,3-双(氨甲基)环己烷、1,4-双(氨甲基)环己烷等，优选间苯二甲胺、1,3-双(氨甲基)环己烷。

作为本发明中使用的式(2)所示的多胺，例如可以列举出乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺等，优选二亚乙基三胺、三亚乙基四胺。优选n为2～3。

作为本发明中使用的分子内碳原子数为9以上、分子内氨基数为2以上并且来自该氨基的活性氢数为3以上的环状脂肪族多胺，例如可以列举出孟烷二胺、异佛尔酮二胺、二氨基二环己基甲烷、双(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷、N-氨甲基哌嗪、降冰片烷二胺等，优选异佛尔酮二胺、降冰片烷二胺。

作为本发明中使用的聚氧亚烷基多胺，可列举出例如：聚氧亚乙基二胺、聚氧亚丙基二胺、聚氧化四亚甲基二胺、聚(氧亚乙基-氧亚丙基)二胺等聚氧亚烷基二胺；或聚氧亚乙基三胺、聚氧亚丙基三胺等，优选聚氧亚乙基二胺、聚氧亚丙基二胺、聚氧亚丙基三胺。