[发明专利]制备α-羟基酮化合物的方法

说明书

技术领域

提交的本申请要求基于日本专利申请号2011-017658(2011年1月31日提交)和2011-193574(2011年9月6日提交)的优先权，并且这些申请的全部内容通过引用结合在此。

本发明涉及用于制备α-羟基酮化合物的方法。

背景技术

作为用于通过醛化合物的偶联反应制备α-羟基酮化合物的方法，WO2008/19927在表3中描述了使用1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑啉-2-甲酸酯作为催化剂的方法，以及使用由1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑啉氯化物和碱化合物制备的催化剂或由1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑啉氯化物和碱化合物制备的催化剂的方法。

作为引用用于制备催化剂的方法，例如，在有机金属化学期刊(J.of Organometallic Chemistry)，691，5359，Scheme3(2006)中描述了其中将碳酸气吹入至双(三甲基甲硅烷基)酰胺的钾盐和由1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑啉氯化物获得的盐中的方法。

发明的公开内容

本发明所要解决的问题

当在用于制备α-羟基酮化合物的方法中使用由1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑啉氯化物和碱化合物制备的催化剂或由1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑啉氯化物和碱化合物制备的催化剂时，α-羟基酮化合物的收率不一定令人足够满意。此外，当使用1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)-2-甲酸酯作为催化剂时，它需要在制备催化剂时将钾盐与双(三甲基甲硅烷基)酰胺一起使用，并且从可操作性和安全性的角度这是不容易的，并且不是工业上有利的。

解决问题的手段

在这种情况下，本发明的发明人深入地研究并且，作为结果，完成了以下本发明。换言之，本发明为如下方面。

<1>一种用于制备α-羟基酮化合物的方法，所述方法包括将一种或多种醛化合物或其聚合物在碱和由式(1)表示的咪唑啉盐的存在下搅拌的搅拌步骤：

其中

R¹和R²各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基，或者R¹和R²彼此连接而与它们所连接的碳原子一起形成环，R³和R⁴各自独立地表示具有一个或多个吸电子基团的芳基，并且

X^-表示阴离子。

<2>根据上面第<1>项所述的方法，其中所述碱是选自由以下各项组成的组中的至少一种碱：有机碱、碱金属盐和碱土金属盐。

<3>根据上面第<1>或<2>项所述的方法，其中R³和R⁴各自独立为具有选自由以下各项基团组成的组中的至少一个基团的芳基：卤素原子、硝基、氰基、烷氧基羰基、酰基和磺基。

<4>根据上面第<1>或<2>项所述的方法，其中所述由式(1)表示的咪唑啉盐是由式(1A)表示的咪唑啉盐：

其中

R¹、R²和X^-与如上定义的相同，并且

R^3A和R^4A各自独立地表示任选具有取代基的2，6-二氯苯基、任选具有取代基的2，6-二溴苯基、任选具有取代基的2，6-双(三氟甲基)苯基、2，6-二苯基苯基或2，6-二异丙基-4-硝基苯基。

<5>根据上面第<1>至<4>项中任一项所述的方法，其中所述搅拌步骤在二氧化碳的存在下进行。

<6>根据以上第<1>至<5>中任一项所述的方法，其中所述醛化合物或其聚合物是由式(2)表示的醛化合物：

其中

R⁵表示氢原子或任选具有取代基的烷基，

或其聚合物。

<7>根据上面第<1>至<5>中任一项所述的方法，其中所述醛化合物或其聚合物是由式(2)表示的醛化合物：

其中

R⁵表示氢原子或任选具有取代基的烷基，

或其聚合物，以及由式(4)表示的醛化合物：