[发明专利]光学活性化合物或其盐的制造方法

权利要求书

1.一种由式(3)表示的光学活性化合物或其盐的制造方法，其特征在于，使由式(1)表示的化合物在具有一个或两个以上配位点的手性配体、由式(2)表示的路易斯酸以及具有可取代的烷基或苯基的磺酰卤的存在下闭环，

式(1)中，R¹为烷基、炔基、烯基、脂肪族杂环基、环烷基、芳基、芳烷基或芳香族杂环基，这些基团中的任意的氢原子可以由取代基取代，R²为氢原子或不参与反应的基团，

MmZn(2)

式(2)中，M为金属离子，Z为M的平衡阴离子，m以及n为1～4的整数，

式(3)中，R¹以及R²的含义与在式(1)中的含义相同，*表示手性中心。

2.如权利要求1所述的制造方法，其中，R¹为碳原子数6～20的芳基、碳原子数为2～15且含有作为杂原子的至少一个氮原子、氧原子、硫原子等杂原子的、5～8元的单环式杂芳基、多环式或稠环式的杂芳基或者由烷基、烯基、烷氧基、卤素原子、硝基或芳基取代的苯基。

3.如权利要求1或2所述的制造方法，其中，R²为氢或烃基。

4.如权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其中，M_mZ_n为Cu(OTf)₂。

5.如权利要求1～4中任一项所述的制造方法，其中，进一步在碱存在下进行反应。

6.如权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其中，进一步在有机溶剂存在下进行反应。

7.一种由式(4)或式(4’)表示的光学活性化合物或其盐，

式(4)中，R³为碳原子数6～20的芳基、碳原子数为2～15且含有作为杂原子的至少一个氮原子、氧原子、硫原子等杂原子的、5～8元的单环式杂芳基、多环式或稠环式的杂芳基或者由烷基、烯基、烷氧基、卤素原子、硝基或芳基取代的苯基，R⁴为氢原子或不参与反应的基团，其中，不包括R³为苯基、R⁴为氢原子或甲基的情况，*表示手性中心，

式(4’)中，R³以及R⁴的含义与在式(4)中的含义相同，R⁵为可取代的烷基或苯基，*表示手性中心。

8.一种制造方法，其中，使由式(5)表示的化合物的外消旋体在具有一个或两个以上配位点的手性配体、由式(2)表示的路易斯酸以及具有可取代的烷基或苯基的磺酰卤的存在下反应，光学选择性地生成由式(3)表示的光学活性化合物或其盐的(R)体或(S)体以及由式(6)表示的光学活性化合物或其盐的(R)体或(S)体，

式(5)中，R¹为烷基、炔基、烯基、脂肪族杂环基、环烷基、芳基、芳烷基或芳香族杂环基，这些基团中的任意的氢原子可以由取代基取代，R²为氢原子或不参与反应的基团，

MmZn(2)

式(2)中，M为金属离子，Z为M的平衡阴离子，m以及n为1～4的整数，

式(3)中，R¹以及R²的含义与在式(5)中的含义相同，*表示手性中心，

式(6)中，R¹以及R²的含义与在式(5)中的含义相同，R⁵为可取代的烷基或苯基，*表示手性中心。