[发明专利]白松香族的加香成分有效

专利信息
申请号: 201280008786.0 申请日: 2012-01-23
公开(公告)号: CN103370296A 公开(公告)日: 2013-10-23
发明(设计)人: A·A·伯克贝克 申请(专利权)人: 弗门尼舍有限公司
主分类号: C07C49/557 分类号: C07C49/557;C11B9/00
代理公司: 北京三幸商标专利事务所 11216 代理人: 刘激扬
地址: 瑞士*** 国省代码: 瑞士;CH
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摘要:
搜索关键词: 松香 成分
【说明书】:

技术领域

本发明涉及香料领域。更具体地,本发明涉及1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮及其作为加香成分的应用。此外,本发明包含使本发明的化合物作为加香组合物或加香消费品的一部分。

背景技术

白松香油是一种因其青香(green)特性而受调香师高度赞赏的天然加香成分。但是,其应用因高成本而受到限制。香料工业一直在寻找并且仍然在探究具有尽可能接近且尽可能留香(substantive)的气味的合成替代品。术语“留香”是指气味香调在确定的一段时间内的强度和嗅觉性能。

虽然,据我们所知,本发明的化合物是新的,但为了本发明,两篇现有技术文献是有关的:

-US 4147672公开了具有青香、草本和果味香调且唤起白松香油的加香成分,其定义了包括本发明化合物的非常宽泛的通式。但是此文中公开的优选化合物都是偕二甲基、3,4-二甲基或3,3,4-三甲基化合物,并且没有提及留香性(substantivity)。

对应于所述专利的最佳产品以商标Neobutenonealpha商业化(1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮;由Firmenich SA出售)并且被描述为具有唤起白松香的青香-金属、果味(菠萝)和花香(风信子)气味。

-EP 913383公开了唤起白松香油的具有新鲜青香、金属、青香-白松香和菠萝气味的加香成分。所述文献明确指出使用螺环代替Neobutenonealpha的偕二甲基“强烈地增加了产品的留香性而没有改变气味的感知和类型”。

对应于所述专利的最佳产品以商标Spirogalbanone商业化(1-螺(4.5)-7/6-癸烯-7-基-4戊烯-1-酮;由Givaudan SA出售)并且被描述为具有结合有果味(菠萝)特征的强烈、留香的青香白松香香调。

发明内容

现在我们惊奇地发现以其任一对映体或对映体混合物形式的下式化合物能够用作加香成分,例如赋予白松香型的气味香调,

为了清楚起见,表述“其任一对映体”是指本领域技术人员所理解的通常含义,例如本发明的化合物可以是纯对映体或外消旋体。

本发明特别惊奇的方面是化合物(I)具有惊奇的感官特性,在某种意义上其结合了改善的气味概况和增加的留香性,尽管其具有的结构被明确地描述为不利于此类特性。

已经惊奇地发现与以上引用的现有技术成分相比,1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮具有更优越的气味和更优越的留香性。

本发明化合物的气味被描述为复杂的青香、金属白松香香调,具有唤起无花果的土质特性的雅致土质、吡嗪特性。

当与alpha或相比时,本发明化合物的整体嗅觉特性清楚地显示出最接近于白松香油的气味。

特别地,1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮因具有更复杂、更土质、厚重的青香而区别于alpha,而alpha具有显著更草本和新鲜的青香。1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮因缺乏的典型甘醇酸酯、菠萝青香甜味特性而区别于后者,并且也缺乏的脂肪特性。

换句话说,1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮的特征是土质吡嗪类型的非常接近白松香的特性,而alpha因具有更新鲜和酸性的香调而偏离所述白松香特性,且因具有果味、甜味香调而偏离所述白松香特性。

此外,甚至更惊奇地,1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮不仅具有使其本身区别于所述现有技术化合物的特定特性,同时具有显著增强的留香性,如实施例所示。事实上,十位调香师的评议组使用标准程序对本发明化合物的留香性的评分远高于其最接近的类似物alpha并且显著高于

本发明通过提供一种显示出改善的白松香相似性和提高的留香性的、并且具有的结构在现有技术中明确描述为不利于此种目的的新化合物,从而满足了香料工业的前述需求。

如上所述,本发明涉及式(I)化合物作为加香成分的应用。换句话说,本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特征的方法,此方法包含将有效量的至少一种式(I)化合物添加至所述组合物或制品中。“式(I)化合物的应用”在此也可理解为任何含有化合物(I)并能有利地被应用于香料工业中的组合物的应用。

实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。

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