[发明专利]具有吲哚并咔唑环结构的化合物和有机电致发光器件有效
申请号: | 201280009985.3 | 申请日: | 2012-02-14 |
公开(公告)号: | CN103384671A | 公开(公告)日: | 2013-11-06 |
发明(设计)人: | 横山纪昌;长冈诚;泉佐和;大熊宽史;林秀一 | 申请(专利权)人: | 保土谷化学工业株式会社 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;H05B33/14;H05B33/22 |
代理公司: | 北京林达刘知识产权代理事务所(普通合伙) 11277 | 代理人: | 刘新宇;李茂家 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 吲哚 咔唑环 结构 化合物 有机 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及适用于能够有利地用于各种显示器件的为自发光器件的有机电致发光器件的化合物和有机电致发光器件。更具体地,本发明涉及具有吲哚并咔唑环结构的化合物和使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件是特征在于比液晶器件的那些更高的亮度和更高的清晰度并且能够使要获得的显示器清楚的自发光器件,因此得到积极地研究。
1987年,Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人研发包括承担用于发光的各功能的各种材料的层压结构的器件并且将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际使用。他们还尝试将能够输送电子的荧光材料即三(8-羟基喹啉)铝(下文中简写为Alq3)的层和能够输送空穴的芳族胺化合物的层层压,从而将两者的电荷注入荧光材料的层中而发光,并且在不大于10V的电压下得到高至1000cd/m2的亮度。
到目前为止,已经对有机电致发光器件(有机EL器件)投入实际使用做出了非常多的改进。目前,具有包括它们比以前更加细地划分功能的顺次配置在基板上的阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极的结构的有机电致发光器件已广为人知。该种器件实现高效率和高耐久性。
为进一步改进发光效率,尝试利用三重态激子和利用磷光发光材料作为发光材料。
在有机EL器件中,从两个电极注入的电荷在发光层中重组合以发光。这里,重要的是如何有效地将两种电荷即空穴和电子移交(hand over)至发光层。在改进空穴注入性和改进电子阻挡能力以阻挡通过阴极注入的电子时,使得可以改进空穴和电子的重组合的可能性。此外,在限制在发光层中形成的激子时,允许得到高发光效率。因此,由空穴输送材料起到的功能是重要的,并且促使提供具有空穴注入性、空穴迁移率、高电子阻挡能力和对电子的高耐久性的空穴输送材料。
关于器件的寿命,形成器件的材料的耐热性及其无定形性也起到重要作用。如果使用具有低耐热性的材料,则所述材料由于当驱动器件时产生的热而经受热分解并劣化。如果所使用的材料具有低无定形性,则其薄膜在短时间内结晶并且器件劣化。因此,用于形成有机EL器件的材料必须具有高耐热性和良好的无定形性。
作为迄今用于有机EL器件的空穴输送材料,已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(下文中简写为NPD)和各种芳族胺衍生物(参见,例如,专利文献1和2)。
NPD具有有利的空穴输送性能但是作为耐热性指数的玻璃化转变点(Tg)低至96℃。因此,在高温条件下,该器件性能由于结晶化而劣化。此外,一些芳族胺衍生物具有高空穴迁移率(例如,10-3cm2/Vs以上)即具有优异的迁移率。然而,此类化合物具有不足的电子阻挡能力;即,电子部分地通过发光层,并且不能预期发光效率的改进。
如上所述为了进一步改进效率,期望提供具有较高的电子阻挡能力并且薄膜形式具有较高的稳定性和较高的耐热性的有机EL器件用材料。
作为改进热稳定性和空穴输送性的有机EL用途的材料,提出具有吲哚并咔唑环结构的化合物(例如,参见专利文献3和4)。
使用这些化合物形成空穴注入层和空穴输送层的器件,显示改进的耐热性和发光效率,然而,这仍然不足。此外,它们需要高驱动电压和它们的电流效率也不足。因此,期望降低驱动电压并改进发光效率。
此外,作为具有吲哚并咔唑环结构的化合物,提出由下式表示的具有取代的吲哚并[2,3-a]咔唑环结构的化合物A和B(例如,参见专利文献5-9)。
然而,这些化合物用作发光层的主体材料,但是没有完全记载作为空穴输送材料的性能。
现有技术文献:
专利文献:
专利文献1:JP-A-8-048656
专利文献2:日本专利3194657
专利文献3:JP-A-11-167215
专利文献4:JP-A-11-176578
专利文献5:WO2007-063754
专利文献6:WO2007-063796
专利文献7:WO2008-056746
专利文献8:WO2008-149691
专利文献9:日本专利4564584
发明内容
发明要解决的问题
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