[发明专利]多元醇脂肪酸二酯的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及多元醇脂肪酸二酯的制造方法。

背景技术

糖醇脂肪酸酯是多元醇与脂肪酸的缩合物，其具有显著的表面活性能力，兼具良好的生物分解性和安全性，出于以上等理由而被广泛用作添加于食品、化妆品、药品、厨房用洗涤剂等中的非离子型表面活性剂。

作为多元醇脂肪酸酯的工业制造法，已知在催化剂的存在下(或无催化剂下)将多元醇和脂肪酸加热的方法等。

并且，专利文献1中记载了一种糖醇脂肪酸酯的制造方法，该方法的特征在于，在碱金属盐的存在下使碳原子数为4～6的糖醇与脂肪酸的低级醇酯发生酯交换反应。

另外，在非专利文献1和2中记载了使用酶的糖脂肪酸酯的制造方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2004-269429号公报

专利文献2：日本特开平2-295995号公报

非专利文献

非专利文献1：J.Am.Chem.Soc.,Vol.109(13),p3977～3981(1987)

非专利文献2：Biotechnol.Lett.,Vol.31,p423-428(2009)

发明内容

发明所要解决的课题

多元醇脂肪酸酯包括单酯、二酯、三酯等，但是选择性得到其中的二酯很难。

例如，在上述工业制造法中，通过多元醇与脂肪酸的脱水缩合，得到多元醇脂肪酸酯，但是，二酯的选择率非常低，为了得到高精度的二酯，需要繁杂的精制操作(例如参照专利文献2)。

并且，即使是专利文献1中记载的方法，要想获得高二酯比的糖醇脂肪酸酯，也无法避免三酯的生成，难以选择性合成二酯。

而且，非专利文献1和2中记载那样的使用酶的方法即使有时可得到高选择性，但也具有下述缺点：反应速度慢；尽管作为催化剂的酶昂贵，但反复用于反应时无法避免其劣化；等等。

本发明的目的是提供可高效得到多元醇脂肪酸二酯的制造多元醇脂肪酸二酯的方法。

解决课题的手段

本发明人为了实现上述目的进行了深入研究，结果令人惊讶地发现，通过使用水滑石化合物作为催化剂，由2分子多元醇脂肪酸单酯生成1分子多元醇脂肪酸二酯和1分子多元醇的歧化反应会得到推进，从而完成了本发明。

本发明具有以下记载的方式。

[1]一种多元醇脂肪酸二酯的制造方法，该制造方法具备下述工序：

在含有水滑石化合物的催化剂的存在下，使多元醇脂肪酸单酯发生反应，得到多元醇脂肪酸二酯。

[2]如[1]所述的制造方法，其中，构成上述多元醇脂肪酸单酯的多元醇为糖或糖醇。

[3]如[1]或[2]所述的制造方法，其中，上述水滑石化合物为下式(1)表示的化合物。

(M²⁺)_1-x(M³⁺)_x(OH^-)_2+x-y(A^n-)_y/n  (1)

[式中，M²⁺表示二价金属离子，M³⁺表示三价金属离子，A^n-表示n价阴离子，x表示0.1～0.5的正数，y表示0.1～0.5的正数，n表示1或2的整数。]

[4]如[1]～[3]的任一项所述的制造方法，其中，构成上述多元醇脂肪酸单酯的脂肪酸的碳原子数为4～24。

[5]如[1]～[4]的任一项所述的制造方法，其中，构成上述多元醇脂肪酸单酯的多元醇为单糖类。

[6]如[5]所述的制造方法，其中，上述单糖类含有选自由葡萄糖、果糖和半乳糖组成的组中的至少一种。

[7]如[1]～[4]的任一项所述的制造方法，其中，构成上述多元醇脂肪酸单酯的多元醇为肌醇。

[8]如[7]所述的制造方法，其中，上述肌醇为肌肉肌醇。

[9]如[1]～[8]的任一项所述的制造方法，其中，上述工程在含有选自由醚化合物、酮化合物、腈化合物、卤化烷基化合物、叔醇化合物、酰胺化合物、胺化合物、亚砜化合物和碳原子数为5～8的链状烃化合物组成的组中的至少一种溶剂的反应溶液中进行。

[10]如[1]～[9]的任一项所述的制造方法，其中，上述工程中的反应温度为50～100℃。

发明效果