[发明专利]甜菜碱酯及其制备方法和用途无效

专利信息
申请号: 201280019069.8 申请日: 2012-04-18
公开(公告)号: CN103619804A 公开(公告)日: 2014-03-05
发明(设计)人: 克里斯多夫·哈伦·博尔卡;斯蒂芬妮·凯·克伦德宁;尼尔·沃伦·波阿斯 申请(专利权)人: 伊士曼化工公司
主分类号: C07C229/12 分类号: C07C229/12;C11D1/90
代理公司: 北京万慧达知识产权代理有限公司 11111 代理人: 段家荣;段晓玲
地址: 美国田*** 国省代码: 美国;US
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摘要:
搜索关键词: 甜菜碱 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

技术领域

发明涉及甜菜碱酯及其制备方法和用途。

背景技术

制备可以降低或消除有机溶剂和刺激物的生产原料,使用的试剂自身具有生物友好性和优选的使用原料从自然资源提取或相当于自然的,是日益增长的工业和社会的需要。这是面向个人及家居护理等行业中,消费者迫切的兴趣。表面活性剂为一类可以接近“更绿色”的方式的材料。尤其是以更加环境友好的方式制备新的甜菜碱的需求。甜菜碱作为两性离子表面活性剂被用于个人护理、家居护理及其它行业中。它们作为特别的共表面活性剂用来填补主要表面活性剂的效果。这些共表面活性剂通过降低纯离子表面活性剂所造成的刺激性来提高配方的温和度。

甜菜碱通常基于椰油或棕榈油通过多步反应制得。例如典型的甜菜碱-脂肪酸氨基丙基甜菜碱的制备方法,用3-二甲氨基丙胺(DMAPA)在高温下(150-175℃)对脂肪酸进行酰胺化。随后中间体脂肪氨基酰胺与氯乙酸钠进行反应得到最终产物。酰胺化需要高温来转化并且需要回流来去除未反应的原料。这些高的反应温度可以产生副产物和染上颜色,需要额外的步骤来去除副产物和颜色。DMAPA也是已知的光敏剂并且发现在最终配方中痕量的存在。因此,在温和且无DMAPA的条件下制备甜菜碱引起了人们极大的兴趣。

人们非常渴望在温和条件下高收率的制备甜菜碱。该方法在低温下进行,具有更少的制备步骤和副产物并且对环境的影响更小。

发明概述

本发明的第一个实施方案涉及如通式1所示化合物:

其中R选自下述基团组成的组:C1-C22烃基,C3-C8环烷基,C6-C20碳环芳基和C4-C20杂环基,其中杂原子选自硫、氮、氧,和其混合物;

R1和R2是相同或分别选自C1-C6烷基,C2-C6烯基,C4-C6二烯基和C3-C8环烷基;并且

A选自下述基团组成的组:C1-C10二价烃基,C3-C8亚环烷基,C6-C10碳环亚芳基,和C4-C10二价杂环基,其中杂原子选自硫、氮、和氧。

另一实施方案涉及表面活性剂,其包括上述化合物。

另一实施方案涉及配方产品,其包括上述化合物。

另一实施方案涉及制备甜菜碱的方法,其包括:

a)制备式2的酯

其中R选自下述基团组成的组:C1-C22烃基,C3-C8环烷基,C6-C20碳环芳基和C4-C20杂环基,其中杂原子选自硫、氮、氧,和其混合物并且R6是C1-C6烷基;

b)二烷基氨基醇3:

与2反应在酶的存在下生成中间体4:

其中R1和R2是相同或分别选自下述基团组成的组:C1-C6烷基,C2-C6烯基,C4-C6二烯基和C3-C8环烷基,并且

A选自下述基团组成的组:C1-C10二价烃基,C3-C8亚环烷基,C6-C10碳环亚芳基,C4-C10二价杂环基,其中杂原子选自硫、氮、和氧;并且

c)氯乙酸钠与中间体4反应制备甜菜碱。

发明详述

本发明包含一系列甜菜碱化合物,其如通式1所示:

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