[发明专利]6‑环亚戊基己烷衍生物的感觉用途有效
申请号: | 201280023713.9 | 申请日: | 2012-05-16 |
公开(公告)号: | CN103747774B | 公开(公告)日: | 2018-01-02 |
发明(设计)人: | A·米拉托里;J-J·沙诺 | 申请(专利权)人: | 玛奈·菲尔萨公司 |
主分类号: | A61K8/33 | 分类号: | A61K8/33;A61K8/34;A61Q13/00;C11B9/00 |
代理公司: | 北京市金杜律师事务所11256 | 代理人: | 陈文平 |
地址: | 法国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 环亚戊基 己烷 衍生物 感觉 用途 | ||
技术领域
本发明的主题是6-环亚戊基己烷衍生物在化学工业、具体而言在香水业、化妆品、药妆店、洗涤剂工业和食品工业中的用途。更具体地,本发明涉及6-环亚戊基己-1-醇和6-环亚戊基己醛—作为感觉和感官试剂的用途,例如加香或嗅剂或芳香或味剂。本发明还涉及具有感觉或感官特性、具体而言是味觉和溴觉特性的组合物和产品,其包含6-环亚戊基己烷衍生物。此外,本发明还涉及获得所述6-环亚戊基己烷衍生物的方法。
背景技术
Tietze等人(Chem.Ber.121,499-506,1988)描述了6-环亚戊基己-1-醇和6-环亚戊基己醛作为某些为了得到化合物—环状加合物和烯加合物而制备的反应中间体的合成和用途,对所述化合物的分析表明分子内杂Diels-Alder反应的不对称过渡态。
此外,US2003/0225142描述了6-环亚戊基-1-己醇的制备,其作为抑制尼古丁受体的尼古丁拮抗剂的合成中间体。
Tietze等人和US2003/0225142均没有提到6-环亚戊基己-1-醇和6-环亚戊基己醛的感觉特性。这些文献均未描述这些化合物的任何工业应用,更加没有提及它们的感觉、感官、芳香或嗅觉特性或它们在香水业、化妆品、药妆店、洗涤剂工业、卫生和家用产品工业或食品工业中的用途。
香叶醇[CAS No.106-24-1]和香茅醇[CAS No.106-22-9]为最常被描述和因其花香、玫瑰、柠檬香而被使用的醇类。香叶醇被描述成花香、甜、玫瑰香、柠檬香;香茅醇被描述成花香、玫瑰香、甜和柠檬香。
因其海洋香和臭氧香而最熟知的化合物为苯并二氧蒎酮类的衍生物(Helvetica Chimica Acta,2007,90,1245-1265),例如(Pfizer and Co.,美国)或7-甲基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧蒎-3-酮(US3517031)或还例如(Givaudan,瑞士)或7-(3-甲丁基)苯并[B][1,4]二氧蒎-3-酮(EP1136481)。反-2-十二烯醛是已知的化合物之一,因其醛、橙、脂肪香而非常广泛地用于香水业中(Perfumer & Flavorist,2009,34,26-28)。
具有水、臭氧香味的有味醛类家族的大多数化合物更应被归类为花香占主导地位的族中。可以提及的有例如2-甲基-3-(3’,4’-亚甲二氧基苯基)丙醛(GB841921)或3-(4-乙苯基)-2,2-二甲基丙醛(Perfumer & Flavorist,2009,34,18-19),其分别以商标名和(International Flavors & Fragrances,美国)销售。
由于使用者的反复揭露,在芳香和香水消费产品中反复使用的化合物具有提升过敏和/或致敏的特性。香叶醇、香茅醇的情况尤其如此,它们是在欧盟指令2003/15/EC范围内因其过敏性而规定除非在所规定的限制和条件之外不可形成化妆产品的部分的物质列表中所列的26个化合物中的两个。显著提升的监管要求或标准对香料和香水工业提出了更严厉的限制。因此,对于这个行业很重要的是获得具有至少可比或甚至增加的感觉、感官、嗅觉或味觉特征且经济上可行的替代化合物。
此外,已知的化合物的生产成本也越发成为了对其需要更多控制是重要的限制。因此,建议例如限制合成步骤数或原材料成本。举例说明,7-甲基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧蒎-3-酮或(Pfizer and Co.,美国)的合成方法包括三个步骤(US 3517031)。起始底物邻苯二酚为非常昂贵的原料。
最后,少数已知化合物中给出足够的感觉能力和持久性以用于香水和香料行业。许多化合物具有定性和定量都适中的感觉特性,这使得增加他们在组分中的最终含量成为必需。因此,对识别出具有这种如果不是有优势但至少可比特征的化合物存在需求。
发明内容
本发明的目的具体地是通过提供通式(I)的6-环亚戊基己烷衍生物来克服这些缺点,所述衍生物具有感兴趣的感觉特性,并且由于反应实施简单,步骤数量少,成本低且可获得大量的必需原材料,氧合作用和温度反应条件温和,和移除能够损害健康和最终化合物的感觉特性的试剂,其具有如此众多工业应用的显著优点。本发明的另一个优点是可以对现有的工业生产线进行改变以合成所述衍生物的便利性。
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