[发明专利]用于香料组合物和香味产品的萜烯醇

说明书

本发明涉及具有花香玫瑰香气味香型的三甲基辛二烯醇及其衍生物。本发明还涉及它们作为香料成分的用途和包含它们的香料组合物和香味产品。本发明还涉及它们的生产方法。

花香玫瑰香气味特征是香料中重要的香气。虽然已知具有花香和玫瑰香的广泛的化合物，但是对增强、改变或改进气味香型的新化合物存在不断需求。

据我们所知，本发明的化合物无一在现有技术中描述。具有类似结构的最接近类似物可以列举的是3,7-二甲基辛-6-烯醇(香茅醇)和3,7-二甲基辛-2,6-二烯醇(香叶醇)。然而，所述化合物具有基本上不同的取代模式，也未提到如下事实：气味强度(其可由气味阈值浓度表示)和扩散性(其可根据气味值即蒸气压与其平均气味阈值浓度之比确定)是完全不同的。

目前已经发现2,4,7-三甲基辛-2,6-二烯-1-醇及其衍生物构成了一类新的充分确定的增香剂，它们与具有类似结构的化合物相比具有令人意外的低气味阈值浓度并且显示期望的花香玫瑰香气味特征，使得它们特别适合于用作香料成分。由于其低气味阈值浓度，所以能够使用与3,7-二甲基辛-6-烯醇或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醇低得多的浓度的本发明的化合物以达到嗅觉效果。

因此，在第一个方面中，提供了式(I)的化合物作为香料的用途，

其中

R是氢且C-2和C-3之间的键与虚线一起表示双键；或

R是-CH₂-且与C-2和C-3一起形成环丙烷环且C-2和C-3之间的键与虚线一起表示单键。

作为典型实例，可以列举的是具有玫瑰香、但更具有香叶柑橘-样(geranium citrus-like)香型的(E/Z)-2,4,7-三甲基辛-2,6-二烯-1-醇。

作为另一个实例，可以列举的是具有花香玫瑰香、香叶-样(geranium-like)扩散性气味香型的[1-甲基-2(5-甲基己-4-烯-2-基)环丙基]甲醇。所述化合物包含三个立体中心且由此可以作为至多8种立体异构体的混合物或其非对映异构体纯乃至对映异构体纯的形式存在。各个异构体中的一些具有不同的气味特性，即在性能和嗅觉特性方面。

例如，可以列举的是[(1S*,2R*)-1-甲基-2-[(R*)-5-甲基己-4-烯-2-基]环丙基]甲醇(Ic)，其除了具有总体花香玫瑰香气味香型外，还具有柑橘和玫瑰花醇-样香型。[(1S*,2R*)-1-甲基-2-[(R*)-5-甲基己-4-烯-2-基]环丙基]甲醇具有极低的气味阈值浓度，例如，低于[(1S*,2R*)-1-甲基-2-[(S*)-5-甲基己-4-烯-2-基]环丙基]甲醇(Ib)100倍且由此得到特别关注。

式(I)的化合物可以单独、作为其混合物使用和/或与基质材料联用。本文所用的“基质材料”包括所有已知的增香剂分子，其选自广泛的目前可得到的天然产物和合成分子，例如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环类和杂环类，和/或与一种或多种常与增香剂一起用于香料组合物的成分或赋形剂的混合物，例如载体材料和其他本领域常用的助剂。

在一个实施方案中，式(I)的化合物作为2,4,7-三甲基辛-2,6-二烯-1-醇(Ia)、[(1S*,2R*)-1-甲基-2-[(S*)-5-甲基己-4-烯-2-基]环丙基]甲醇(Ib)和[(1S*,2R*)-1-甲基-2-[(R*)-5-甲基己-4-烯-2-基]环丙基]甲醇(Ic)的混合物使用，其中该混合物包含至多20%重量的(Ia)，例如1-15%重量(包括5、7、10、12%重量)。

在另一个实施方案中，式(I)的化合物作为2,4,7-三甲基辛-2,6-二烯-1-醇(Ia)、[(1S*,2R*)-1-甲基-2-[(S*)-5-甲基己-4-烯-2-基]环丙基]甲醇(Ib)和[(1S*,2R*)-1-甲基-2-[(R*)-5-甲基己-4-烯-2-基]环丙基]甲醇(Ic)的混合物使用，其中该混合物包含至多20%重量的(Ia)，例如约1-约15%重量(包括5、7、10、12%重量)和至少10%重量的(Ic)，例如约10-80%重量(包括15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75%重量)。

本文所用的“香料组合物”是指任意的组合物，其包含至少一种式(I)的化合物和基质材料，例如常与增香剂一起使用的稀释剂，例如一缩二丙二醇(DPG)、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)、柠檬酸三乙酯(TEC)和醇(例如乙醇)和已知的增香剂。