[发明专利]色烯化合物及固化性组合物有效

专利信息
申请号: 201280032372.1 申请日: 2012-09-21
公开(公告)号: CN103635470A 公开(公告)日: 2014-03-12
发明(设计)人: 清水康智;和泉忍;竹中润治;百田润二 申请(专利权)人: 株式会社德山
主分类号: C07D311/94 分类号: C07D311/94;C07C323/21;C07C323/38;C07D213/70;C07D295/08;C07D405/12;C09K9/02;G02B1/04
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 代理人: 吴宗颐
地址: 日本*** 国省代码: 日本;JP
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摘要:
搜索关键词: 化合物 固化 组合
【说明书】:

技术领域

发明涉及新的色烯化合物及该色烯化合物的用途。

背景技术

光致变色是指当向某些化合物照射象太阳光或水银灯的光这样的包含紫外线的光时,颜色迅速改变,当停止照射光而置于暗处时,就恢复到原来的颜色的可逆作用的现象。具有该性质的化合物被称为光致变色化合物,作为光致变色塑料透镜的材料使用。

对用于这样的用途的光致变色化合物,要求具有以下的特性:

(A)照射紫外线之前的可见光区域中的着色度(以下,称为初期着色)低;

(B)照射紫外线时的着色度(以下,称为显色浓度)高;

(C)从开始照射紫外线起至显色浓度达到饱和状态的速度(以下,称为显色灵敏度)快;

(D)从停止照射紫外线起至恢复到原始状态为止的速度(以下,称为退色速度)快;

(E)该显色和褪色的可逆作用的反复耐久性好;

(F)在所使用的主体材料中的分散性高,从而使其在固化后以高浓度溶解在成为主体材料的单体组合物中;以及

(G)以单一化合物将主体材料着色为褐色或灰色的中间色。

作为能够满足这种要求的光致变色化合物,已知有具有下述式(I)表示的茚并(2,1-f)萘并(1,2-b)吡喃结构作为基本骨架的色烯化合物(参照WO2005/028465号小册子、WO2010/065393号小册子、WO2011/016582号小册子以及US20090309706号公报)。

本发明人等发现,在这些色烯化合物中,由下述式(II)表示的具有含硫取代基的色烯化合物在初期着色、显色浓度、退色速度、着色色调方面是非常优良的化合物(参照WO2011/016582号小册子)。另外,在该小册子中还显示,用苯硫基取代式(II)的色烯化合物的7位上的甲硫基而得的化合物也能发挥同样的效果。

式中,Me表示甲基。

虽然上述化合物等是非常优良的化合物,但本发明人等进行了各种各样的研究后发现,使用具有含硫取代基的上述化合物制作的光学制品一旦在高温下保持,根据条件的不同,往往要么变为黄色,要么在光照射时的显色色调发生变化。这表明,例如,有可能发生需要高温处理工序之类的制备工艺上的限制,或是在保存稳定性方面存在问题。

发明内容

因此,本发明的目的在于,提供一种具有优良的光致变色特性、且在高温下的稳定性优良的具有含硫取代基的色烯化合物。下文中,有时将高温下的稳定性简称为耐热性。

本发明人等为了解决上述课题,进行了深入研究。结果发现,通过将在特定位置上具有特定取代基的芳硫基引入到茚并(2,1-f)萘并(1,2-b)吡喃结构的6位和/或7位上,就能使其在高温下的稳定性得以大幅度改善,至此完成了本发明。

即,本发明的第一方面是色烯化合物,其具有下述式(1)表示的基本骨架:

其中,R1和R2包括下述(i)、(ii)和(iii)中的任一种组合。

(i)R1和R2均为下述式(2)表示的含硫取代基,

(式中,下述式

表示的环X为芳族烃环或芳族杂环,

R3和R4表示的基团各自独立地为烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、氨基、含有环上氮原子且通过该氮原子键合到其所键合的环X上的杂环基、卤原子、芳氧基或芳基,

a为0~4的整数,当a为2~4时,多个R4可以彼此相同或不同)。

(ii)R1为上述式(2)表示的含硫取代基,且

R2为氢原子、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、氨基、含有环上氮原子且通过该氮原子键合到7位碳原子上的杂环基、氰基、硝基、甲酰基、羟基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、卤原子、芳烷基、芳烷氧基、芳氧基或芳基。

或者

(iii)R2为上述式(2)表示的含硫取代基,且

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