[发明专利]烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及使用含乙烯基醚的醇的烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法。

背景技术

烷基二醇单缩水甘油基醚作为医药、农药原料及涂料、电子材料用UV固化树脂用的中间体是有用的。作为烷基二醇单缩水甘油基醚的一直以来的制造方法，一般来说已知使用碱性氢氧化物使链烷二醇与表卤醇发生反应的方法（例如参照专利文献1～3）。这些制造方法通常是在反应后通过水洗将副产生的盐除去、通过进行加热回流将表卤醇或水等蒸馏除去的工序。该方法中，在粗液的状态下，原料的烷基二醇、烷基二醇单缩水甘油基醚的烷基二醇加成物及二聚物、烷基二醇二缩水甘油基醚等副产物是混合的，通过它们的精制来进行目标物的分离是困难的，收率也极低。

作为解决这些问题的方法，已知有在酸催化剂的存在使含有乙烯氧基的缩水甘油基醚与二醇发生反应来进行脱乙烯基化、从而获得烷基二醇单缩水甘油基醚的方法（例如参照专利文献4）。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特公昭42-20785号公报

专利文献2：日本特开平8-99968号公报

专利文献3：日本专利第4446651号公报

专利文献4：日本特开2006-241081号公报

发明内容

发明要解决的技术问题

但是，根据上述专利文献4所记载的方法，需要与所使用的原料等量的二醇，进而为了从二醇中除去副产生的缩醛化合物需要高温且接近真空的条件，是没有效率的。另外，通过本发明人们的重复试验可知，存在生成二醇化合物来源的高沸点的缩醛型缩水甘油基醚二聚物的问题。

本发明的目的在于提供不需要复杂的精制工序、能够以高纯度且高收率有效地制造烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法。

用于解决技术问题的手段

本发明人们进行了各种研究的结果发现，利用通过在对含乙烯基醚的醇进行缩水甘油基化而制成含乙烯基醚的烷基缩水甘油基醚后、在酸催化剂存在下使水共存的脱乙烯基化法，可有效地获得烷基二醇单缩水甘油基醚。另外还发现，在脱乙烯基化反应时会生成作为副产物的缩醛型的缩水甘油基醚二聚物，但通过在脱乙烯基化反应后添加酸的水溶液，缩水甘油基醚二聚物被分解，从而可获得烷基二醇单缩水甘油基醚。

即，本发明如下所述。

（1）一种烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法，其特征在于，包含下述工序：使含乙烯基醚的醇与表卤醇发生反应而制成含乙烯基醚的缩水甘油基醚，在酸催化剂及水的存在下进行脱乙烯基化反应后，进一步添加酸水溶液进行缩醛分解反应。

（2）根据上述（1）所述的烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法，其中，脱乙烯基化反应的反应体系内的压力为50kPa以下。

（3）根据上述（1）或（2）所述的烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法，其中，脱乙烯基化反应及缩醛分解反应中的反应体系内的温度为10℃～60℃。

（4）根据上述（1）～（3）任一项所述的烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法，其中，缩醛分解反应中的反应体系内的压力为20kPa以下。

（5）根据上述（1）～（4）任一项所述的烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法，其中，含乙烯基醚的醇由下述通式（I）表示。

CH₂=CH一O一R一OH

通式（I）

（R表示直链或脂环式的亚烷基或者直链或脂环式的亚链烯基）。

（6）根据上述（1）～（5）任一项所述的烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法，其中，含乙烯基醚的醇为4-羟基丁基乙烯基醚。

发明效果

根据本发明，可以提供不经过蒸馏等复杂的精制工序、以高纯度且高收率有效地制造烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法。

具体实施方式

对本发明的烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法的实施方式详细地进行说明。

本发明的烷基二醇单缩水甘油基醚的制造方法的特征在于，包含下述工序：通过使含乙烯基醚的醇进行缩水甘油基化而制成含乙烯基醚的烷基缩水甘油基醚后，在酸催化剂及水的存在下进行脱乙烯基化反应后，进一步添加酸水溶液进行缩醛分解反应。

本发明中，首先将含乙烯基醚的醇的羟基进行缩水甘油基化，获得含乙烯基醚的缩水甘油基醚。缩水甘油基化反应方法在使用酸催化剂的方法中由于乙烯基会发生反应而无法适用，但如果是与使用了碱金属氢氧化物的表卤醇的反应，则通常所利用的方法可以适用。