[发明专利]具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物

说明书

技术领域

本发明涉及作为有机电子材料、医农药、特别是液晶显示元件用材料有用的具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物。

背景技术

液晶显示元件从钟表、计算器开始，发展到在各种测定仪器、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、计算机、电视、钟表、广告显示板等中使用。作为液晶显示方式，其代表的液晶显示方式有TN（扭曲向列）型、STN（超扭曲向列）型、使用TFT（薄膜晶体管）的垂直取向型、IPS（平面转换）型等。这些液晶显示元件中使用的液晶组合物要求对于水分、空气、热、光等外界因素稳定，并且在以室温为中心的尽可能宽的温度范围内显示液晶相（向列相、近晶相和蓝相等），为低粘性，且驱动电压低。进一步，液晶组合物必须根据各个显示元件而使介电常数各向异性（Δε）和折射率各向异性（Δn）等为最佳值。

TN型、STN型或IPS型等的水平取向型显示器中，使用了Δε为正的液晶组合物。另外，也报道了使Δε为正的液晶组合物在无外加电压时垂直取向、通过外加横向电场进行显示的驱动方式，Δε为正的液晶组合物的必要性进一步提高。另一方面，所有驱动方式中要求改善应答速度，为了解决该课题，需要与现行相比更低粘度的液晶组合物。为了获得低粘度的液晶组合物，降低构成液晶组合物的各化合物自身的粘度是有效的。另外，将液晶组合物用作显示元件等时，要求在宽的温度范围内显示稳定的液晶相。

通常认为，为了获得粘度低的化合物，优选其分子骨架为不介由连接基团的、多个环结构直接结合而成的结构、即所谓的直环系的结构。然而，Δε的值为正且具有由3个以上的环结构构成的直环系结构的化合物总体而言结晶性高，将含有该化合物的液晶组合物冷却时存在该化合物的结晶析出这样的问题。例如下述具有氟化萘结构的化合物（参照专利文献1）显示出大的Δε、Δn和较低粘度，但根据液晶组合物的组成结构不同会发生结晶的析出。

另一方面，为了改善溶解性，研究了导入了各种连接基团的化合物。已知通过导入连接基团，虽然粘度会稍微上升，但能够改善与液晶组合物的混合性（参照专利文献2～9）。然而，具有-CH₂O-基作为连接基团的化合物虽然化学稳定性也高，含有该化合物的液晶组合物在宽的温度范围内显示稳定的液晶相，但存在粘度变得过高的难点。

另外，为了增大液晶组合物的Δε，需要以高比例添加具有大Δε的极性化合物。然而使单一的极性化合物的含量增加时容易引起从液晶化合物的析出，因此可添加的比例存在上限。为了解决上述问题，通常使用如下方法：使用基本骨架不变、仅烷基链长不同的多种化合物来抑制析出，同时增加极性化合物的含量。这种情况下，必然要求以低成本制造一系列仅烷基侧链长不同的类似极性化合物，需要选定有效率的合成路径。因此，合成中间体的共同化和选择高收率的反应路径被认为是有效的。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:日本特开2000-355560号

专利文献2:日本特开平10-101599

专利文献3:日本特表平2-501311

专利文献4:日本特开平9-157202

专利文献5:日本特表2005-517079

专利文献6:日本特开平2-233626

专利文献7:日本特表平4-501575

专利文献8:日本特表平6-504032

专利文献9:WO98/23564

发明内容

发明要解决的课题

本发明要解决的课题为，提供兼具低粘度（η）和与其他液晶化合物的高混合性的化合物及其制造方法，并且提供以该化合物为构成成分的液晶组合物和液晶显示元件。

解决课题的方法

为了解决上述课题，本申请发明人等进行了各种化合物的研究，结果发现具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物能够有效地解决课题，进一步为了有效率地合成本申请化合物而研究了有效的中间体及其制造方法，从而完成了本申请发明。