[发明专利]二苯并[b]呋喃化合物、光电转换材料和光电转换元件

说明书

技术领域

本发明涉及具有特定的结构的新型p型有机半导体材料以及使用了该p型有机半导体材料的光电转换材料和光电转换元件。

背景技术

近年来，正在积极讨论能够持续利用、资源不会枯竭、环境污染小的太阳能电池（太阳光发电）。太阳能电池大致分为Si系或非Si系的无机系太阳能电池和染料敏化型或有机薄膜型的有机系太阳能电池。无机系太阳能电池一般光电转换效率高，但是需要高真空，或者需要高温热处理，因此有制造成本高这样的缺点。而有机系太阳能电池能够利用涂布法或印刷法等制膜，因此制造成本低，能够大面积制膜。另外，有机系太阳能电池作为优点还可以列举出与无机系太阳能电池相比能够减轻元件。特别是，有机薄膜型的太阳能电池由于印刷法优异，也容易在薄膜等上制膜，因此认为其还能容易地制造柔软的太阳能电池。

但是，有机系太阳能电池的光电转换效率大多较低，因此高光电转换效率化成为问题。

目前，作为可以得到有机薄膜型的太阳能电池中的高光电转换效率的材料，可以列举出：由p型有机半导体材料P3HT〔聚（3-己基噻吩）〕与n型有机半导体材料PCBM〔[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯〕的混合材料构成的本体异质结（参见非专利文献1等）。另外，作为p型有机半导体材料，有时也使用并五苯等低分子化合物，但是一般认为高分子型的材料适合于通过涂布来制造元件，其低成本化及大画面化容易。

作为要求p型有机半导体材料所具有的特点，可以列举出在材料中具有平面性高的π共轭平面。这是因为能够期待高π-π相互作用及高载流子输送效率，从而能够提供高光电动势。

专利文献1～3中公开了高分子型的p型有机半导体。

但是，还希望有机系太阳能电池进一步提高光电转换效率。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利申请公开第2008/0083455号说明书

专利文献2：日本特开2009-158921号公报

专利文献3：日本特开2011-116962号公报

非专利文献

非专利文献1：F.Padinger,et al.,Adv.Funct.Mater.,13,85（2003）

发明内容

发明要解决的问题

因此，本发明的目的在于提供一种容易制造、在高分子骨架内具有高平面性的p型有机半导体材料。

另外，本发明的目的在于提供使用了上述p型有机半导体材料的具有高光电转换效率的光电转换材料、光电转换层、光电转换元件和有机薄膜太阳能电池。

用于解决问题的手段

本发明的发明者们进行了反复深入的研究，结果发现：具有特定结构的二苯并[b]呋喃化合物容易制造且制造成本低，而且溶解性优异，因此若作为p型有机半导体材料使用，则能够容易地制造光电转换层。本发明的发明者们进一步进行了研究，结果发现：具有该光电转换层的光电转换元件显示出高载流子迁移率，能够解决上述问题。

本发明是基于上述见解而进行的，提供具有至少一个下述式（1）或（2）表示的构成单元的新型二苯并[b]呋喃化合物（以下，也称为第一种二苯并[b]呋喃化合物）。

（式中，R¹³和R¹⁴表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、可被取代的烃基或可被取代的杂环基。）

另外，本发明提供含有（A）包含第一种二苯并[b]呋喃化合物中的至少一种的p型有机半导体材料和（B）n型有机半导体材料的光电转换材料。

此外，本发明提供将上述光电转换材料制膜而得到的光电转换层。

另外，本发明提供具有上述光电转换层的光电转换元件。

此外，本发明提供具有上述光电转换元件的有机薄膜太阳能电池。

另外，本发明提供作为第一种二苯并[b]呋喃化合物的中间体有用的下述通式（B1）或（B2）表示的新型二苯并[b]呋喃化合物（以下，也称为第二种二苯并[b]呋喃化合物）。