[发明专利]有机电致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及有机电致发光元件，详细而言，涉及对由有机化合物形成的发光层施加电场而放出光的薄膜型器件。

背景技术

通常，作为有机电致发光元件（以下，称为有机EL元件）的最简单的结构是由发光层和夹持该层的一对对置电极构成的。即，在有机EL元件中，利用如下现象：在两电极间外加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，这些电子和空穴在发光层中复合，放出光。

近年来，对使用了有机薄膜的有机EL元件进行了开发。特别是为了提高发光效率，以提高从电极注入载流子的效率为目的进行电极种类的最优化，开发在电极间以薄膜的形式设置由芳香族二胺形成的空穴输送层和由8-羟基喹啉铝配合物（以下，称为Alq₃）形成的发光层而成的元件，从而与以往使用了蒽等单晶的元件相比，发光效率得到了大幅度改善，所以在应用于具有自发光·高速响应性的特征的高性能平板的目标中不断发展。

另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还研究了不使用荧光而使用磷光。虽然以上述设置了由芳香族二胺形成的空穴输送层和由Alq₃形成的发光层而成的元件为代表的大多数元件利用了荧光发光，但通过使用磷光发光，即，利用来自三重激发态的发光，期待与以往的使用荧光（单重态）的元件相比，提高3～4倍左右的效率。为了达到该目的，研究了将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物制成发光层，但只能得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，研究了使用铕配合物，但这也达不到高效率的发光。近年来，如专利文献1所列举的那样，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱配合物等有机金属配合物为中心进行了大量研究。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:WO01/041512

专利文献2:日本特开2001-313178号公报

专利文献3:WO2009/008100

专利文献4:WO2005/057987

专利文献5:日本特开2005-132820号公报

专利文献6:日本特开2004-071500号公报

为了得到高的发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料而提出的代表性的材料，可举出专利文献2中介绍的咔唑化合物4,4'-双（9-咔唑基）联苯（以下，称为CBP）。将CBP用作以三（2-苯基吡啶）合铱配合物（以下，称为Ir（ppy）₃）为代表的绿色磷光发光材料的主体材料时，由于CBP容易流过空穴而难以流过电子的特性，所以电荷注入平衡崩溃，过量的空穴流出到电子输送层侧，作为结果，来自Ir（ppy）₃的发光效率降低。

如上所述，为了在有机EL元件中得到高的发光效率，需要具有高的三重激发能并且两种电荷（空穴·电子）注入输送特性取得平衡的主体材料。进而，期望电化学性稳定、同时具备高耐热性和优异的非晶稳定性的化合物，要求进一步的改良。

专利文献3中，作为有机EL元件的主体材料公开了以下所示的咔唑化合物。

然而，该咔唑衍生物在二苯并呋喃的3,7位具有苯基，因此推断无法得到充分的发光效率。

专利文献4中，作为有机EL元件的主体材料公开了以下所示的咔唑化合物。

专利文献5中，作为有机EL元件的主体材料公开了以下所示的咔唑化合物。

然而，只公开了上述化合物在9位连接有咔唑的化合物。

专利文献6中，作为有机EL元件的主体材料公开了以下所示的咔唑化合物。

然而，只公开了上述化合物在咔唑的9位导入了苯基的化合物，未公开使用在二苯并噻吩或二苯并呋喃的1位导入咔唑的化合物的有机EL元件的有用性。

发明内容

为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于提供具有高效率且高驱动稳定性的在实用上有效的有机EL元件及适合它的化合物。

本发明人等进行深入研究，结果发现通过在有机EL元件中使用具有在二苯并噻吩或二苯并呋喃的1位与咔唑的N位键合的骨架并且在咔唑的3位的位置连接有2～4个该骨架的化合物，显示优异的特性，从而完成本发明。