[发明专利]一种双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法有效
申请号: | 201280052025.5 | 申请日: | 2012-10-22 |
公开(公告)号: | CN103930403A | 公开(公告)日: | 2014-07-16 |
发明(设计)人: | 凯基·霍尔穆斯吉·加尔达 | 申请(专利权)人: | 凯基·霍尔穆斯吉·加尔达 |
主分类号: | C07D215/18 | 分类号: | C07D215/18;C07D215/40 |
代理公司: | 北京康信知识产权代理有限责任公司 11240 | 代理人: | 余刚;张英 |
地址: | 印度*** | 国省代码: | 印度;IN |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 双喹哪啶 化合物 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法。
背景技术
喹哪啶或2-甲基喹啉是一种杂环化合物(喹啉)的一种简单衍生物。喹哪啶公知具有各种应用,包括用于抗疟疾药物、染料、食品着色剂、pH值指示剂、药剂及颜料。
颜料公知具有广泛的人类生活应用,如涂料、油漆、纸张、粘合剂、胶乳、调色剂、织物、纤维、塑料、化妆品及油墨等。可以买到大量有机和无机黄色颜料。它们有不同的色光、不透明度、色牢度要求、生理特性及经济考量。这些特性影响颜料的选择,具体取决于最终的应用。黄色颜料不仅用于黄色油漆,而且用于橙色、绿色和棕色油漆。喹酞酮颜料是一种有机黄色颜料,用作替代铬的高品质面漆。
喹酞酮颜料从喹哪啶化合物中制备。Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324公开了用双喹哪啶来制备喹酞酮颜料。
德国专利429176公开了一种制备单喹酞酮的方法,将3-羟基喹哪啶与酸酐或二羧酸的酰亚胺反应,随后在3-羟基位置进行卤化或磺化反应。
美国专利5106980公开了一种制备单喹酞酮的方法,在存在熔融苯甲酸作为稀释剂及在123-200℃的温度范围之间,用一种可选择取代的邻苯二甲酸酐来缩合8-氨基喹哪啶。
Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324在一篇题为“关于喹酞酮颜料的研究”的文章中公开了一种制备双喹酞酮的方法,该双喹酞酮在8位置具有氢基或氯基或甲基取代基。文章中所公开的方法包括两个步骤:i)熔化邻苯二甲酸酐;以及ii)添加6,6'-双喹哪啶并在170℃至180℃下加热6小时至12小时。
喹哪啶一般通过Skraup合成从苯胺和三聚乙醛中制备,或通过Skraup反应的Doebner-von Miller变化从苯胺和巴豆醛中制备,或从煤焦油中提取。
CN1763013公开了在存在Pd/C催化剂的条件下,在苯溶剂中通过氢化从8-硝基-2-甲基-喹啉中制备8-氨基-喹哪啶。
Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324“关于喹酞酮颜料的研究”公开了一种制备8,8'-二甲基-6,6'-双喹哪啶和8,8'-二氯-6,6'-双喹哪啶的方法。根据该项公开,联苯胺在存在浓硫酸、硝基苯-间-磺酸钠和钒酸铵、在大约110℃下,与巴豆醛反应约6小时。然而,双喹哪啶的产率却位于25%至66%的较低端。Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324还公开了用双喹哪啶来制备双喹酞酮颜料。
英国专利395063公开了一种制备喹哪啶的方法,该方法包括在存在钒酸铵和氧化剂(如硝基苯磺酸)的条件下加热胺和巴豆醛。硝基苯磺酸是由硝基苯和硫酸在原位产生。
另外,英国专利895090公开了一种制备含有N4,N4-亚烷基-N1,N1-亚烷基-双-4-氨基-喹醒唳二卤化物的抗菌产品的方法,该方法包括4-卤代喹哪啶或4-卤代喹醒唳卤化物与α,ω-二氨基烷烃反应,以及将得到的N4,N4-双喹醒唳化合物与α,ω-二卤代烷烃反应。
再有,英国专利980394公开了喹醒唳衍生物及其制备方法。
然而,在Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324中公开的双喹酞酮长时间暴露时表现出严重褪色及耐光性差。
因此,感觉需要开发新的双喹酞酮颜料,能够消除先有技术相关的缺点。
关于能够消除先有技术缺点的新喹酞酮化合物的研究正在进行。共同未决申请2991/MUM/2011涉及新的喹酞酮颜料。
由此可见,感觉需要开发新的喹哪啶化合物,用于制备喹酞酮化合物,消除上述所公开先有技术的缺点。
发明内容
发明的目的
本发明的一个目的是提供新型喹哪啶化合物,用于制备新型喹酞酮颜料。
本发明的另一个目的是提供一种制备双喹哪啶化合物的可行性方法。
概述
本发明提供了一种制备一种式I所示双喹哪啶化合物的方法,所述方法包括以下步骤:
其中R2是取代基,选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等。
a)缩合一种式II所示的化合物,
其中X首选Br或Cl。
用一种式III所示化合物来缩合,
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