[发明专利]制备直链和环状高烯丙酯和酰胺类化合物的方法有效
申请号: | 201280052499.X | 申请日: | 2012-10-26 |
公开(公告)号: | CN103889969B | 公开(公告)日: | 2017-08-22 |
发明(设计)人: | Y·邹;L·J·周;C·丁;A·格克 | 申请(专利权)人: | 奇华顿股份有限公司 |
主分类号: | C07D313/00 | 分类号: | C07D313/00;C07C67/475;C07C69/07;C07C69/145;C07C69/18;C11B9/00;C07C231/10;C07C259/06;C07C233/05;C07D209/08;C07D211/16;C07D217/06;C07D225 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所11038 | 代理人: | 王贵杰 |
地址: | 瑞士*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 新方法 | ||
1.一步分子间电环重排方法,包括下列步骤:使
a.β,γ-不饱和醛或酮,其中所述β,γ-不饱和不是芳香环的组成部分,与
b.另一种醛或仲醛亚胺
在酸的存在下反应,
得到高烯丙醇类的酯类或内酯类,或者高烯丙胺类的酰胺类或内酰胺类。
2.权利要求1的一步方法,用于制备高烯丙醇类的酯类或内酯类,该方法通过
a.β,γ-不饱和醛或酮,其中所述β,γ-不饱和不是芳香环的组成部分,与
b.另一种醛
的直接酸催化的分子间电环重排进行。
3.权利要求1的一步方法,用于制备高烯丙胺类的酰胺类或内酰胺类,该方法通过
a.β,γ-不饱和醛或酮,其中所述β,γ-不饱和不是芳香环的组成部分,与
b.仲醛亚胺
的直接酸催化的分子间电环重排进行。
4.权利要求1、2或3的方法,其中所述酸是路易斯酸或布朗斯台德酸。
5.权利要求1或权利要求2的方法,其中所述另一种醛选自式R6CO的化合物,其中R6选自C1-C8烷基、C2-C8烯基和C6-C8芳基,其中所述芳基任选地被一个或多个基团取代,所述基团选自甲基、甲氧基、乙氧基、乙酰氧基、羟基和1,3-间二氧杂环戊烯。
6.权利要求1或权利要求2的方法,其中所述另一种醛选自乙醛、丙醛、异丁醛、丁醛、新戊醛、己醛、庚醛、3-甲基丁醛、茴香醛、胡椒醛和香草醛。
7.权利要求1或权利要求3的方法,其中所述仲醛亚胺选自
其中
R6选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基和C6-C8芳基,其中所述芳基任选地被一个或多个基团取代,所述基团选自甲基、甲氧基、乙氧基、乙酰氧基、羟基和1,3-间二氧杂环戊烯;
R7选自C1-C8烷基、C6-C8芳基、C1-C2烷氧基、包含一个羰基氧基的C1-C8烷基;或
R6和R7可以与它们所连接的原子一起形成5-10元单环或双环。
8.权利要求1或权利要求3的方法,其中所述仲醛亚胺选自乙醛O-甲基肟、乙醛O-乙基肟、己醛O-甲基肟、己醛O-乙基肟、3-甲基丁-2-烯醛O-乙基肟、苯甲醛O-甲基肟、2,3,4,5-四氢吡啶、3H-吲哚、3,4-二氢2H-吡咯、N-亚丁基丁-1-胺和3-(亚甲基氨基)丙酸乙酯。
9.权利要求1、2或3的方法,其中β,γ-不饱和醛类或酮类是式(A)的化合物
其中
R1选自氢、甲基和苯基;
R2选自氢、选自C1-C8烷基、C2-C8烯基、C6-C8芳基和C1-C3烷基C6-C8芳基的烃基,其中所述烃基任选地包含一个选自-C(O)-和-OC(O)-的官能团;
R3选自氢和甲基;
或
a)R1和R2或者R1和R3一起形成二价直链C3-C16烷基或烯基,其中所述烷基/烯基链可以任选地被一个或多个甲基或乙基取代;或
b)R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成C5-C8环烷基环或C5-C8环烯基环,所述环任选地被一个或多个C1-C4烷基或烯基取代;
R4选自氢、甲基和乙基;
R5选自氢、C1-C5烷基和C2-C5烯基;
或
a)R4和R5一起形成二价C3-C6烷基或烯基;或
b)R5和R2或者R5和R3与它们所连接的碳原子一起形成5-12元烃环。
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