[发明专利]稠合噻吩，稠合噻吩的制备方法及其使用

说明书

本申请根据35U.S.C.§119，要求2011年10月31日提交的美国临时申请系列第61/553,326号的优先权，本文以该申请为基础并将其全文通过引用结合于此。

背景

1.领域

本文描述了包含杂环有机化合物的组合物。更具体地，本文描述了稠合的噻吩化合物，其制备方法及其使用。

2.技术背景

高度共轭的有机材料是目前大量研究活动的焦点，这主要是由于它们令人感兴趣的电子性质和光电子性质。它们正被研究用于各种应用，包括例如场效应晶体管(FET)、薄膜晶体管(TFT)、有机发光二极管(OLED)、电-光(EO)应用，用作导电材料、双光子混合材料、有机半导体和非线性光学(NLO)材料。高度共轭的有机材料可用于如下装置，例如RFID标签、平板显示器中的电致发光器件以及用于光伏和传感器器件。

已经深入研究诸如并五苯、聚(噻吩)、聚(噻吩-共-亚乙烯)、聚(对亚苯基-共-亚乙烯)和低聚(3-己基噻吩)之类的材料用于各种电子应用和光电子应用中。更近些时候，发现稠合噻吩化合物具有有益性质。例如，发现联二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩(1,j＝2)在固体状态下的高效π-堆叠，具有高迁移率(最高至0.05cm²/V·s)，并且具有高的开/关比(最高至10⁸)。稠合噻吩的低聚物和聚合物，例如低聚或聚合的(噻吩并[3,2-b]噻吩)(2)以及低聚或聚合的(二噻吩并[3,2-b:2′-3′-d]噻吩)(1)

也被建议用于电子器件和光电子器件，并且已经显示出具有可接受的导电性和非线性光学性质。但是，基于未取代的稠合噻吩的材料倾向于具有低溶解度、边际可加工性和氧化不稳定性。从而，仍存在对于具有可接受的溶解度、可加工性和氧化稳定性的基于稠合噻吩材料的需求。

概述

本文描述了包含杂环有机化合物，例如稠合噻吩化合物的组合物，它们的制备方法及其使用。本发明所述的组合物和方法相比于现有技术的组合物和方法具有许多优势。例如，制得的本文所述的稠合噻吩组合物可以比类似的未取代的噻吩组合物更为可溶和可加工。制得的包含本文所述的稠合噻吩部分的聚合物和低聚物对于采用常规旋涂操作具有可加工性。此外，制得的本文所述的组合物基本无β-H含量，极大地改善了组合物的氧化稳定性。

本发明的第一方面包括一种化合物，其包含如下化学式3”或4”：

其中m是大于或等于0的整数；n大于或等于1；X和Y独立地是共价键或芳基；R₁和R₂独立地是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、芳基、环烷基、芳烷基、氨基、酯、醛、羟基、烷氧基、硫醇、硫代烷基、卤化物、酰基卤化物、丙烯酸酯或者乙烯基醚；R₃和R₄独立地是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、芳基、环烷基、芳烷基、氨基、酯、醛、羟基、烷氧基、硫醇、硫代烷基、卤化物、酰基卤化物、丙烯酸酯或者乙烯基醚；并且A和B独立地是S或O。

在一些实施方式中，A和B是O。在一些实施方式中，A和B是S。在一些实施方式中，R₁和R₂中的至少一个包括取代或未取代的烷基。在一些实施方式中，R₁和R₂中的至少一个包含未取代的烷基。在一些实施方式中，R₃和R₄中的至少一个包含取代或未取代的烷基。在一些实施方式中，R₃和R₄中的至少一个包含具有至少6个碳原子的取代或未取代的烷基。在一些实施方式中，n为1-15。在一些实施方式中，所述化合物结合到m>1的共轭稠合噻吩聚合物或低聚物中。在一些实施方式中，所述化合物包括聚合物。在一些实施方式中，所述聚合物的分子量约为4000-180,000道尔顿。在一些实施方式中，所述聚合物的分子量约为15,000-50,000道尔顿。在一些实施方式中，所述聚合物的分子量约为20,000-40,000道尔顿。

在以下的详细描述中给出了本发明的其他特征和优点，其中的部分特征和优点对本领域的技术人员而言是容易理解的，或通过实施文字描述和其权利要求书以及附图中所述实施方式而被认识。