[发明专利]化合物及不对称合成反应

说明书

技术领域

本发明涉及新型化合物及在含有该新型化合物的化合物群的合成中有用的不对称合成反应。

背景技术

据说C型肝炎病毒(HCV)的携带者在日本约有200万人，在世界约有2亿人。这些患者的约50％会变成慢性肝炎，其中约20％感染后经过30年以上而变成肝硬化、肝癌。因此，期望确立C型肝炎的有效的治疗法。

作为消除HCV的有效的治疗法，已知有干扰素疗法。但是，干扰素有效的患者为全部患者的1/3左右。

因此，进一步进行开发，现在，合并使用经PEG(聚乙二醇)化的干扰素和利巴韦林(Ribavirin：1-β-D-呋喃核糖苷-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺)的PEG-干扰素/利巴韦林并用疗法成为抗病毒疗法的中心。

但是，即使是所述PEG-干扰素/利巴韦林并用疗法，看到显著效果的也是全部患者的半数左右。另外，所述HCV由于为单链RNA病毒，因此容易突变，病毒蛋白靶向药剂担心会出现抗性病毒。

因此，期望开发以宿主因子(人的细胞)为靶标的抗HCV剂。所述HCV以脂质筏部位为增殖的立足点，因此显示细胞内的脂质筏形成抑制作用的丝氨酸棕榈酰基转移酶(SPT)抑制剂备受关注。而且，提出了所述SPT抑制剂即下述结构式所示的NA255作为抗HCV剂(例如参照非专利文献1)。

[化学式1]

所述SPT抑制剂由于副作用也少，因此，可期待作为抗HCV剂。

但是，所述NA255通常由Fusarium sp.F1476株产生，因此，无法说适合大规模的制造。因此，期望被期待作为这样的抗HCV剂的化合物的有机合成化学方法的合成。

因此，提出了利用有机合成化学方法来合成所述NA255及与其类似的物质(例如参照专利文献1)。在该提案的技术中，如下述反应式所示，为了合成所述NA255等化合物的合成中间体即光学活性体(化合物g)，存在需要使用化学计量的量的不对称催化剂(L-(+)-酒石酸二乙酯/Ti(OiPr)4)的问题。

[化学式2]

所述化合物f及g中，“TBDPS”表示叔丁基二苯基甲硅烷基。“OiPr”表示异丙氧基。

因此，现状是寻求提供能够利用有机合成化学方法廉价地合成在抗C型肝炎病毒剂等药剂的制造中有用的的化合物的新型化合物及在含有该新型化合物的化合物群的合成中有用的不对称合成反应。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2004/071503号小册子

非专利文献

非专利文献1：Sakamoto，H.，Okamoto，K.et al.，Nat.Chem.Biol.，1，333-337(2005)

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的课题在于，解决以往的所述诸多问题，实现以下的目的。即，本发明的目的在于，提供能够利用有机合成化学方法廉价地合成在抗C型肝炎病毒剂等药剂的制造中有用的化合物的新型化合物及在含有该新型化合物的化合物群的合成中有用的不对称合成反应。

用于解决课题的手段

作为用于解决所述课题的手段如下所述。即，

<1>一种化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示。

[化学式3]

其中，所述通式(1)中，R¹表示羟基的保护基及氢原子的任一种。R²表示甲基及乙基的任一种。

<2>一种化合物，其特征在于，由下述通式(2)表示。

[化学式4]

其中，所述通式(2)中，R¹表示羟基的保护基及氢原子的任一种。R²表示甲基及乙基的任一种。R³表示羟基的保护基及氢原子的任一种。

<3>一种化合物，其特征在于，由下述通式(3)表示。

[化学式5]

其中，所述通式(3)中，R¹表示羟基的保护基及氢原子的任一种。R²表示甲基及乙基的任一种。R³表示羟基的保护基及氢原子的任一种。R⁴表示甲基及乙基的任一种。X-表示一价阴离子。