[发明专利]用于制备苯并二噻吩化合物的方法无效
申请号: | 201280062921.X | 申请日: | 2012-12-19 |
公开(公告)号: | CN103998453A | 公开(公告)日: | 2014-08-20 |
发明(设计)人: | 加布里埃莱·比安基;G·施姆普纳 | 申请(专利权)人: | 艾尼股份公司 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04 |
代理公司: | 北京安信方达知识产权代理有限公司 11262 | 代理人: | 牟静芳;郑霞 |
地址: | 意大*** | 国省代码: | 意大利;IT |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 用于 制备 噻吩 化合物 方法 | ||
1.一种用于制备具有通式(I)的苯并二噻吩化合物的方法:
其中,
-A、B、C、D、E和F各自独立地表示硫原子;或C-R3基团,其中R3表示:氢原子、直链或支链的C1-C20烷基、任选地取代的环烷基、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基、直链或支链的C1-C20烷氧基、-CHO基团、羧基-COOR4其中R4表示直链或支链的C1-C20烷基、酰胺基-CONHR4或-CON(R4)2其中R4具有以上指出的含义;条件是:
-A、B和C中的一个以及D、E和F中的一个表示硫原子;
-只有在B表示硫原子的情况下,E才表示硫原子;
-当E和B表示硫原子时,D表示上述的C-R3基团,其中R3不同于氢;
-在两个噻吩环中和在苯环中存在的碳-碳双键(C=C)的总数等于5;
-R1和R2各自独立地表示氢原子、直链或支链的C1-C20烷基、任选地取代的环烷基、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基;
所述方法包括使至少一种具有通式(II)的一卤代的二噻吩化合物:
其中,X表示选自氯、溴、碘的卤素原子,A、B、C、D、E和F具有上述的相同的含义;
与至少一种具有通(III)的内炔进行反应:
其中R1和R2具有上述定义的相同的含义。
2.根据权利要求1所述的方法,其中所述具有通式(II)的一卤代的二噻吩化合物与所述具有通式(III)的内炔以从1∶2到1∶10范围的摩尔比率被使用。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中所述方法包括4,5-二丙基苯并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩的制备,所述4,5-二丙基苯并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩与具有通式(I)的苯并二噻吩化合物对应,其中C和D表示硫原子,A、B、E和F表示C-R3基团,其中R3表示氢原子,且R1和R2表示正丙基,所述方法包括使3-溴-2,2’-二噻吩与4-辛炔进行反应,所述3-溴-2,2’-二噻吩与具有通式(II)的一卤代的二噻吩化合物对应,其中X表示溴原子,C和D表示硫原子且A、B、E和F表示C-R3基团,其中R3表示氢原子,所述4-辛炔与具有通式(III)的内炔对应,其中R1和R2表示正丙基。
4.根据权利要求1或2所述的方法,其中所述方法包括4,5-二丙基苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩的制备,所述4,5-二丙基苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩与具有通式(I)的苯并二噻吩化合物对应,其中A和F表示硫原子,B、C、D和E表示C-R3基团,其中R3表示氢原子,且R1和R2表示正丙基,所述方法包括使3-溴-2,2’-二噻吩与4-辛炔进行反应,所述3-溴-2,2’-二噻吩与具有通式(II)的一卤代的二噻吩化合物对应,其中X表示溴原子,A和F表示硫原子且B、C、D和E表示C-R3基团,其中R3表示氢原子,所述4-辛炔与具有通式(III)的内炔对应,其中R1和R2表示正丙基。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述方法在至少一种弱有机碱的存在下进行。
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