[发明专利]有机太阳能电池用色素材料的分析方法以及纯化方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机太阳能电池用色素材料的分析方法和分馏纯化方法，具体来说，涉及例如为了检定或品质管理而进行的分析、在制造工序的最终阶段的分馏纯化。

背景技术

有机太阳能电池用色素材料是指在色素增感型太阳能电池中作为敏化剂而使用的分子色素。作为对这样的分子色素纯化的方法，提出有通过对包含未达到所希望的纯度的分子色素的试样添加碱而将色素转换为水溶型，通过利用反相色谱法对其进行分馏而进行纯化的方法(专利文献1)。

现有技术文献

专利文献1

专利文献1：日本特表2011－505651号公报

发明内容

发明要解决的课题

有机太阳能电池用的色素材料往往对于水的稳定性较低，采用使用水的反相分离法的话，具有在纯化后色素劣化这样的问题。

因此，本发明的目的在于，不使有机太阳能电池用的色素材料劣化就能够进行分析或纯化。

用于解决课题的手段

对于有机太阳能电池用色素，本发明采用不使用水的分离系统进行为了分析或者分馏纯化的分离，采用了作为不使用水的高分离法的基于正相法的色谱法。本发明中作为分析的对象的有机太阳能电池用的色素材料是具有一个或者多个羧基等酸性基团的酸性化合物。因此，在采用正相法的情况下，由于在一般的条件下作为固定相的色谱柱填料的极性比流动相的极性高，所以会产生色素对于色谱柱填料的吸附变得过强，无法得到充分的分离这样的问题。

因此，在本发明中，为了实施作为酸性化合物的色素材料的分离，对正相色谱法的条件进行以下调整。

关于色谱柱填料，以极性基对该基材进行修饰。而且，根据作为试样的色素材料的吸附的程度来选择极性修饰基团的种类。

作为洗脱液，使用包含极性有机溶剂和酸的洗脱液。根据试样的吸附的程度来调整洗脱液的溶剂比率和酸的种类、比率。

即，本发明的分析方法是从包含色素增感型太阳能电池用的色素的试样分析该色素的方法，其包括如下工序：

(A)提供已将所述试样溶解于有机溶剂的试样溶液的工序；

(B)通过正相液相色谱法来分离所述试样溶液的工序；以及

(C)对被分离的成分进行检测的工序。

而且，该正相液相色谱法的特征在于，

(B1)使用将由具有极性的修饰基团修饰的基材作为色谱柱填料的分离色谱柱，

(B2)将极性有机溶剂中含有酸的溶剂作为洗脱液。

该分析方法包含分馏纯化方法，该分馏纯化方法通过还包括在检测工序(C)之后基于检测结果对作为目标的色素进行分馏的工序来进行色素的分馏纯化。

成为对象的色素是色素增感型太阳能电池用的色素，是具有1个或者2个以上的芳香族杂环配体的金属络合物。

该金属络合物中的芳香族杂环配体是多吡啶衍生物或者卟啉衍生物，含有1个或2个以上与金属结合的氮原子。该金属是Mg、Ca、Sr、Ba、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Th、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、As、Sb或者Bi，其中优选为Ru、Os或者Zn。

又，该色素具有1个或者2个以上的酸性基团。该酸性基团为羧基、磺酰基或者磷酰基，优选为羧基。该酸性基团的一部分或者全部根据状态形成与四烷基铵(テトラアルキルアンモニウム)、铵、钠或者钾等一价阳离子的盐。

作为色谱柱填料的修饰基团，优选为羟基、氰基或者氨基。修饰一个色谱柱填料的修饰基团并不限定于一个种类，可以同时使用两个种类以上。这些修饰基团根据色素材料的吸附的程度来选择。

一般来说，色谱柱填料的修饰基团按照氨基＞羟基＞氰基的顺序，试样对于色谱柱填充剂的相互作用变强，因此仅作为参考，对于吸附强的色素，采用相互作用较弱的氰基、羟基作为色谱柱填料的修饰基团，对于吸附弱的色素，采用相互作用较强的氨基、羟基作为色谱柱填料的修饰基团。

但是，实际上，关于作为色谱柱填料的修饰基团的氨基，由于与色素的羧基的相互作用过强，所以存在使用不适当的情况。

作为洗脱液的溶剂是包含1～8个碳(C)原子的有机溶剂或者其混合物。这样的有机溶剂优选为乙腈等腈类、甲醇等醇类、四氢呋喃等环醚类、二乙醚等醚类、丙酮等酮类、二氯甲烷等卤化碳、甲苯等苯衍生物、乙酸乙酯等酯、或者己烷等烃、或者含有这些溶剂的混合物。