[发明专利]一类含氰基酰胺类化合物及其合成方法与应用有效

专利信息
申请号: 201310001171.1 申请日: 2013-01-04
公开(公告)号: CN103030574A 公开(公告)日: 2013-04-10
发明(设计)人: 袁德凯;徐高飞 申请(专利权)人: 中国农业大学
主分类号: C07C255/44 分类号: C07C255/44;C07C253/30;A01N37/46;A01P3/00;A01P7/04
代理公司: 北京众合诚成知识产权代理有限公司 11246 代理人: 黄家俊
地址: 100093 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一类 含氰基酰胺类 化合物 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一类含氰基酰胺类化合物,其特征在于,所述的化合物具有通式Ⅰ所示的结构:

其中,

R1为C1-4的烷基中的任一种;

R2为卤素、芳氧基和芳硫基中的任一种;所述的芳氧基为苯氧基或2,4-二氯苯氧基; 

R3为烷基、烷氧基、羟基、氨基、硝基和卤素中的任一种。

2.根据权利要求1所述的一类含氰基酰胺类化合物,其特征在于,R1为甲基或异丙基。

3.根据权利要求1所述的一类含氰基酰胺类化合物,其特征在于,R2为溴原子、苯氧基和2,4-二氯苯氧基中的任一种。

4.根据权利要求1所述的一类含氰基酰胺类化合物,其特征在于,R3为烷基、烷氧基和卤素中的任一种。

5.根据权利要求1所述的一类含氰基酰胺类化合物,其特征在于,所述的一类含氰基酰胺类化合物为:

N-(1-氰基-1-苯基乙基)-2-苯氧基丙酰胺、 N-(1-氰基-1-(4-甲苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-甲氧苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-氯苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(3-氯苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、 N-(1-氰基-1-(3-氟苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、 N-(1-氰基-1-(4-溴苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-氟苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(2,4-二氯苯基)乙基)-2-苯氧基丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-甲基苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、 N-(1-氰基-1-苯基乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、 N-(1-氰基-1-(4-氯苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(3-氯苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(3-氟苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-溴苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、N-(1-氰基-1-(4-氟苯基)乙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-甲基苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-苯基乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-甲氧苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-氯苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(3-氯苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(3-氟苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-溴苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺、2-溴-N-(1-氰基-1-(4-氟苯基)乙基)-3-甲基丁酰胺。

6.权利要求1所述的一类含氰基酰胺类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)使用通式Ⅱ所示的化合物为原料,通过酯化、氯代得到通式Ⅲ所示的化合物:

其中R4为甲基或乙基;

(2)使用通式Ⅳ所示的化合物为原料,与氢氧化钾水溶液反应得到通式Ⅴ所示的化合物:

(3)使用通式Ⅴ所示的化合物和通式Ⅲ所示的化合物在N,N-二甲基甲酰胺中缩合,然后水解得到通式Ⅵ所示的化合物:

其中,R5为卤素;

(4)使用通式Ⅶ所示的化合物为原料,在亚硝酸存在下对氨基进行重氮化,用卤素取代氨基得到通式Ⅷ所示的化合物:

(5)使用通式Ⅷ所示的化合物为原料,与氨水、氰化钠作用得到通式Ⅸ所示的化合物:

(6)在二氯甲烷、DCC和DMAP存在的条件下,将通式Ⅵ和通式Ⅶ所示的化合物和通式Ⅸ所示的化合物进行缩合,即得到通式Ⅰ所示的化合物。

7.权利要求1所述的一类含氰基酰胺类化合物在农业病虫害防治中的应用,其特征在于,用于防治黄瓜灰霉病、霜霉病、白粉病、玉米锈病、稻瘟病和蚊幼虫。

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