[发明专利]菲并吲哚里西啶生物碱糖基化产物及6-位衍生化产物及它们的制备、抗植物病毒活性有效
申请号: | 201310010052.2 | 申请日: | 2013-01-11 |
公开(公告)号: | CN103923134B | 公开(公告)日: | 2016-11-09 |
发明(设计)人: | 汪清民;吴萌;韩贵芳;王兹稳;刘玉秀;王力钟 | 申请(专利权)人: | 南开大学 |
主分类号: | C07H17/02 | 分类号: | C07H17/02;C07H19/056;C07H13/12;C07H1/00;C07D471/04;A01N43/90;A01N47/18;A01P1/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 300071*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吲哚 里西啶 生物碱 糖基化 产物 衍生 它们 制备 植物 病毒 活性 | ||
1.如下通式所示结构的菲并吲哚里西啶生物碱糖基化及6-位衍生化产物(I)
R1和R2均代表甲氧基、R3代表O-Sugar;
R1和R2均代表甲氧基、R3代表
R1和R2均代表甲氧基、R3代表
R2和R3均代表氢、R1代表O-Sugar;
R2和R3均代表氢、R1代表
R2和R3均代表氢、R1代表
R2和R3均代表氢、R1代表OCH2R;
以上通式中包括所有13a位和14位的立体异构体。
2.优选的通式I所示的化合物是:
(13aS)-6-O-安托芬-β-D-葡萄糖苷(I-1);
(13aS)-6-O-安托芬-β-D-半乳糖苷(I-2);
(13aS)-6-O-安托芬-β-D-甘露糖苷(I-3);
(13aS)-6-O-安托芬-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露糖苷(I-4);
(13aR,14S)-14-O-2,3,6,7-四甲氧基菲并[9,10-b]吲哚里西啶-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(I-5);
(13aR,14S)-14-O-2,3,6,7-四甲氧基菲并[9,10-b]吲哚里西啶-β-D-葡萄糖苷(I-6);
(13aS)-6-O-(4-取代-1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基安托芬(I-7);
(13aS)-6-O-(4-取代-1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基安托芬(I-8);
(13aS)-6-O-(4-取代-1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃甘露糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基安托芬(I-9);
(13aS)-6-O-(4-取代-1-(β-D-吡喃葡萄糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基安托芬(I-10);
(13aS)-6-O-(4-取代-1-(β-D-吡喃半乳糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基安托芬(I-11);
(13aS)-6-O-(4-取代-1-(β-D-吡喃甘露糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基安托芬(I-12);
(13aS,14S)-2,3,6,7-四甲氧基-14-O-(4-取代-1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-13);
(13aS,14S)-2,3,6,7-四甲氧基-14-O-(4-取代-1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-14);
(13aS,14S)-2,3,6,7-四甲氧基-14-O-(4-取代-1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃甘露糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-15);
(13aS,14S)-2,3,6,7-四甲氧基-14-O-(4-取代-1-(β-D-吡喃葡萄糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-16);
(13aS,14S)-2,3,6,7-四甲氧基-14-O-(4-取代-1-(β-D-吡喃半乳糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-17);
(13aS,14S)-2,3,6,7-四甲氧基-14-O-(4-取代-1-(β-D-吡喃甘露糖)-1H-1,2,3-三唑)甲基菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-18);
(13aR)-6-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖-2-脱氧-2-氨基)甲酰氧安托芬(I-19);
(13aS)-6-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖-2-脱氧-2-氨基)甲酰氧安托芬(I-20);
(13aS,14S)-2,3,6,7-四甲氧基-14-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖-2-脱氧-2-氨基)甲酰氧菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-21);
(13aR,14S)-2,3,6,7-四甲氧基-14-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖-2-脱氧-2-氨基)甲酰氧菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-22);
(13aR,14R)-2,3,6,7-四甲氧基-14-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖-2-脱氧-2-氨基)甲酰氧菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-23);
(13aS,14R)-2,3,6,7-四甲氧基-14-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖-2-脱氧-2-氨基)甲酰氧菲并[9,10-b]吲哚里西啶(I-24);
(R)-6-O-乙基安托芬(I-25);
(S)-6-O-乙基安托芬(I-26);
(R)-6-O-炔丙基安托芬(I-27);
(S)-6-O-炔丙基安托芬(I-28);
(R)-6-O-氰基甲基安托芬(I-29);
(S)-6-O-氰基甲基安托芬(I-30);
(R)-6-O-氨基甲酰基甲基安托芬(I-31);
(S)-6-O-氨基甲酰基甲基安托芬(I-32);
(R)-6-O-乙氧基甲酰基甲基安托芬(I-33);
(S)-6-O-乙氧基甲酰基甲基安托芬(I-34);
(R)-6-O-(2-羟基乙基)安托芬(I-35);
(S)-6-O-(2-羟基乙基)安托芬(I-36)。
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