[发明专利]一种N-甲基吩噻嗪的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及一种N-甲基吩噻嗪的制备方法。

背景技术

吩噻嗪衍生物是一类重要的具有生物活性的杂环化合物，因其容易失去一个电子形成自由基正离子这一特殊性质，使其在医学、生物学、合成化学和材料科学等方面有着较为广泛的应用。N-甲基吩噻嗪（结构式如式（1）所示，CAS号：1207-72-3）作为吩噻嗪衍生物中重要的一种化合物，主要应用于合成酶抑制剂，溶胶-凝胶前驱体带荧光基团，太阳能电池的有机增感剂，电致发光材料等方向。

N-甲基吩噻嗪目前主要的合成方法有吩噻嗪与碘甲烷或碳酸二甲酯的烷基化反应，但是其反应时间长，烷基化试剂成本较高，反应要求苛刻，收率不高，后处理困难，这些缺点导致其难以工业化生产。

发明内容

本发明的目的在于提供一种反应迅速、反应条件温和、收率较高且后处理简单的N-甲基吩噻嗪的制备方法。

为实现上述目的，本发明的技术方案为：

一种N-甲基吩噻嗪的制备方法，包括以下步骤：

第一步，向反应容器中加入A mol吩噻嗪、B mol硫酸二甲酯和C mL丙酮，得反应液，其中A:B=1:（5~10），A:C=1:（500~700）；

第二步，在室温搅拌下向反应液中滴加强碱溶液，滴完后继续在室温下搅拌至反应液中析出白色固体，得反应完成液；

第三步，将反应完成液倒入水中，静置，待析出固体后抽滤、水洗，得到N-甲基吩噻嗪。

所述的强碱溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。

所述第二步中滴加D g质量浓度为40~45%的强碱溶液，A:D=1:（300~600）。

所述第二步中滴加强碱溶液所用的滴加时间为15min。

所述第二步中用恒压滴液漏斗向反应液中滴加强碱溶液。

所述第二步中滴加完强碱水溶液后继续搅拌反应液5~10min。

所述第三步中的静置时间为10~15min。

相对于现有技术，本发明的有益效果为：

本发明的N-甲基吩噻嗪的制备方法中使用的甲基化试剂为硫酸二甲酯，本发明在室温下进行，且在不到1小时的时间内即可完成N-甲基吩噻嗪的制备，具有反应迅速，操作简便，原料价格较低，反应条件温和，后处理简单，收率高及易于实施的优点。解决了现有技术中用卤甲烷或碳酸二甲酯甲基化制备N-甲基吩噻嗪的收率低，反应时间长，反应条件苛刻的问题。

具体实施方式

下面通过实施例对本发明进行进一步的详细说明。以下各实施例中N-甲基吩噻嗪的产率均以摩尔产率百分数表示。

实施例1

一种N-甲基吩噻嗪的制备方法，包括以下步骤：

第一步，向干燥的100mL三口烧瓶中加入0.01mol吩噻嗪、0.05mol硫酸二甲酯和5mL丙酮，得反应液；

第二步，室温搅拌下用恒压滴液漏斗向反应液中滴加4g质量浓度为40%的氢氧化钠溶液，所用的滴加时间为15min；滴完后继续在室温下搅拌5min至反应液中析出白色固体，得反应完成液；

第三步，将反应完成液倒入水中，静置15min，待析出固体后抽滤、水洗，得到白色粉末状固体N-甲基吩噻嗪1.86g（产率87%，m.p．：99-101℃）。

实施例2

一种N-甲基吩噻嗪的制备方法，包括以下步骤：

第一步，向干燥的100mL三口烧瓶中加入0.01mol吩噻嗪、0.06mol硫酸二甲酯和5mL丙酮，得反应液；

第二步，室温搅拌下用恒压滴液漏斗向反应液中滴加5g质量浓度为40%的氢氧化钠溶液，所用的滴加时间为15min；滴完后继续在室温下搅拌7min至反应液中析出白色固体，得反应完成液；

第三步，将反应完成液倒入水中，静置15min，待析出固体后抽滤、水洗，得到白色粉末状固体N-甲基吩噻嗪1.81g（产率85%，m.p．：98-100℃）。

实施例3

一种N-甲基吩噻嗪的制备方法，包括以下步骤：

第一步，向反应容器中加入0.01mol吩噻嗪、0.06mol硫酸二甲酯和6mL丙酮，得反应液；

第二步，室温搅拌下用恒压滴液漏斗向反应液中滴加6g质量浓度为40%的氢氧化钠溶液，所用的滴加时间为15min；滴完后继续在室温下搅拌10min至反应液中析出白色固体，得反应完成液；