[发明专利]红光有机电致发光材料及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201310035254.2 申请日: 2013-01-30
公开(公告)号: CN103965871A 公开(公告)日: 2014-08-06
发明(设计)人: 周明杰;王平;张娟娟;张振华 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07F15/00;H01L51/54
代理公司: 广州三环专利代理有限公司 44202 代理人: 郝传鑫;熊永强
地址: 518000 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 红光 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机电致发光材料,尤其涉及一种红光有机电致发光材料及其制备方法和应用。

背景技术

有机电致发光是指有机材料在电场作用下,将电能直接转化为光能的一种发光现象。早期由于有机电致发光器件的驱动电压过高、发光效率很低等原因而使得对有机电致发光的研究处于停滞状态。直到1987年,美国柯达公司的Tang等人发明了以8-羟基喹啉铝(Alq3)为发光材料,与芳香族二胺制成均匀致密的高质量薄膜,制得了低工作电压、高亮度、高效率的有机电致发光器件,开启了对有机电致发光材料研究的新序幕。但由于受到自旋统计理论的限制,荧光材料的理论内量子效率极限仅为25%,如何充分利用其余75%的磷光来实现更高的发光效率成了此后该领域中的热点研究方向。1997年,Forrest等发现磷光电致发光现象,有机电致发光材料的内量子效率突破了25%的限制,使有机电致发光材料的研究进入另一个新时期。

在随后的研究中,小分子掺杂型过渡金属的配合物成了人们的研究重点,如铱、钌、铂等的配合物。这类配合物的优点在于它们能从自身的三线态获得很高的发射能量,而其中金属铱(III)化合物,由于稳定性好,在合成过程中反应条件温和,且具有很高的电致发光性能,在随后的研究过程中一直占着主导地位。

为了使器件得到全彩显示,一般必须同时得到性能优异的红光、绿光和蓝光材料。总的来说,蓝色磷光材料的发展总是落后于红光和绿光,就单从色纯度这一指标来说,蓝色磷光材料至今很少能做到像深红光和深绿光的色纯度。为了制造出令人满意的白光OLED,目前选用的还是以天蓝光的磷光材料为主,如FIrpic,这就要求所搭配的红色磷光材料要接于饱和红的深红色才可以。所以,研发出高色纯度的红光有机电致发光材料仍为OLED研究领域的一大热点。

发明内容

基于上述问题,本发明所要解决的问题在于提供一种红光有机电致发光材料。

本发明的技术方案如下:

一种红光有机电致发光材料,其结构通式如下:

其中,R为苯基、萘-1-基或萘-2-基。

上述红光有机电致发光材料的制备方法,包括如下步骤:

惰性气体保护下,将结构式为的化合物A和结构式为的化合物B溶于含有四(三苯基膦)钯或二氯双(三苯基膦)钯催化剂和碱的有机溶剂中,随后在63~120℃温度下回流Suzuki偶联反应8~10h,待反应停止后,分离提纯反应液,得到结构式为的化合物C;其中,化合物A与化合物B的摩尔比为1∶1.2;催化剂与化合物A的摩尔比为0.05:1;碱与化合物A的摩尔比为10:3;

惰性气体保护下,所述化合物C溶于四氢呋喃或乙醚中,搅拌状态下将反应体系温度降至-78℃,然后向反应体系依次滴加正丁基锂和正己烷,滴加完后,在-78℃温度下继续搅拌反应35min;接着将结构式为的化合物D的四氢呋喃或乙醚溶液滴加入反应体系,并保持-78℃温度继续搅拌反应60min,待反应完全后,加入适量氯化铵饱和溶液终止反应,自然升至室温,分离提纯反应液,得到结构式为的化合物E;化合物C、正丁基锂、化合物D的摩尔比为1:1.6:1.5;

惰性气体保护下,将所述化合物E溶于体积比为3:1的2-乙氧基乙醇与水的混合溶剂中,接着再加入三水合三氯化铱和蒸馏水,搅拌反应混合液,加热混合液至120℃反应24h;冷却至室温,分离提纯,得到结构式为的化合物F;其中,化合物E与三水合三氯化铱摩尔比为2.2:1;

惰性气体保护下,将所述化合物F和结构式为的化合物G溶于含有碱的2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷或二氯甲烷中,搅拌反应混合液加热至62~135℃反应8~24h,冷却至室温,分离提纯,得到结构式为的红光有机电致发光材料;其中,化合物F与化合物G的摩尔比为1:2;其中,所述碱的摩尔量为化合物E的3倍;

上述式中,R为苯基、萘-1-基或萘-2-基。

所述红光有机电致发光材料,所述有机溶剂为体积比为2:1的甲苯与乙醇的混合溶剂;所述碱为碳酸钠或碳酸钾。

所述红光有机电致发光材料,其中,所述化合物C的分离提纯包括:

待反应停止冷至室温后倾入蒸馏水,然后乙酸乙酯萃取,无水硫酸镁干燥有机相,过滤,旋转蒸除溶剂得粗产物,以体积比为3:1的乙酸乙酯与正己烷混合液为洗脱剂,用硅胶柱色谱分离法提纯粗产物,得到所述化合物C。

所述红光有机电致发光材料,其中,所述化合物E的分离提纯包括:

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