[发明专利]红光有机电致发光材料及其制备方法和应用无效
申请号: | 201310035266.5 | 申请日: | 2013-01-30 |
公开(公告)号: | CN103965874A | 公开(公告)日: | 2014-08-06 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;张娟娟;张振华 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07F15/00;H01L51/54 |
代理公司: | 广州三环专利代理有限公司 44202 | 代理人: | 郝传鑫;熊永强 |
地址: | 518000 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 红光 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种红光有机电致发光材料,其特征在于,其结构通式如下:
其中,R为苯基、萘-1-基或萘-2-基。
2.一种红光有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
惰性气体保护下,将结构式为的化合物A和结构式为的化合物B溶于含有四(三苯基膦)钯或二氯双(三苯基膦)钯催化剂和碱的有机溶剂中,随后在63~120℃温度下回流Suzuki偶联反应6~10h,待反应停止后,分离提纯反应液,得到结构式为的化合物C;其中,化合物A与化合物B的摩尔比为1:1.2;催化剂与化合物A的摩尔比为0.05:1;碱与化合物A的摩尔比为10:3;
惰性气体保护下,所述化合物C溶于四氢呋喃或乙醚中,搅拌状态下将反应体系温度降至-78℃,然后向反应体系依次滴加正丁基锂和正己烷,滴加完后,在-78℃温度下继续搅拌反应35min;接着将结构式为的化合物D的四氢呋喃或乙醚溶液滴加入反应体系,并保持-78℃温度继续搅拌反应60min,待反应完全后,加入适量氯化铵饱和溶液终止反应,自然升至室温,分离提纯反应液,得到结构式为化合物E;化合物C、正丁基锂、化合物D的摩尔比为1:1.6:1.5;
惰性气体保护下,将所述化合物E溶于体积比为3:1的2-乙氧基乙醇与水的混合溶剂中,接着再加入三水合三氯化铱和蒸馏水,搅拌反应混合液,加热混合液至120℃反应24h;冷却至室温,分离提纯,得到结构式为的化合物F;其中,化合物E与三水合三氯化铱摩尔比为2.2:1;
惰性气体保护下,将所述化合物F和结构式为的化合物G溶于含有碱的2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷或二氯甲烷中,搅拌反应混合液加热至40~135℃反应8~24h,冷却至室温,分离提纯,得到结构式为的红光有机电致发光材料;其中,化合物F与化合物G的摩尔比为1:2;
上述式中,R为苯基、萘-1-基或萘-2-基。
3.根据权利要求2所述的红光有机电致发光材料,其特征在于,所述有机溶剂为体积比为2:1的甲苯与乙醇的混合溶剂。
4.根据权利要求2所述的红光有机电致发光材料,其特征在于,所述碱为碳酸钠或碳酸钾。
5.根据权利要求2所述的红光有机电致发光材料,其特征在于,所述化合物C的分离提纯包括:
待反应停止冷至室温后倾入蒸馏水,然后乙酸乙酯萃取,无水硫酸镁干燥有机相,过滤,旋转蒸除溶剂得粗产物,以体积比为3:1的乙酸乙酯与正己烷混合液为洗脱剂,用硅胶柱色谱分离法提纯粗产物,得到所述化合物C固体。
6.根据权利要求2所述的红光有机电致发光材料,其特征在于,所述化合物E的分离提纯包括:
待反应停止冷至室温后,乙醚多次萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩除去溶剂,以体积比为1:10的乙酸乙酯与正己烷混合液为洗脱剂,用硅胶柱色谱分离法提纯粗产物,得所述化合物E固体。
7.根据权利要求2所述的红光有机电致发光材料,其特征在于,所述化合物F的分离提纯包括:
待反应停止冷至室温后,收集反应液中的沉淀物,依次用甲醇、正己烷洗涤,真空干燥后得相应的化合物F。
8.根据权利要求2所述的红光有机电致发光材料,其特征在于,所述化合物红光有机电致发光材料的分离提纯包括:
待反应停止冷至室温后,过滤收集反应液中的沉淀物,依次用乙醇和正己烷洗涤,得到固体,固体重新溶于二氯甲烷中,过滤除去不溶物,浓缩去除溶剂得到的粗产物以二氯甲烷和正己烷混合液为洗脱剂,用硅胶柱色谱分离法提纯,产物采用二氯甲烷与乙醇混合溶剂重结晶进一步提纯,干燥后得红光有机电致发光材料。
9.一种有机电致发光器件,其特征在于,该器件的发光层的掺杂材料为权利要求1所述的红光有机电致发光材料。
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