[发明专利]2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物及其制备方法和光致发光性能的应用有效
申请号: | 201310045537.5 | 申请日: | 2013-02-05 |
公开(公告)号: | CN103102309A | 公开(公告)日: | 2013-05-15 |
发明(设计)人: | 张尊听;王秋亚;杜子超;薛东;张琼 | 申请(专利权)人: | 陕西师范大学 |
主分类号: | C07D231/54 | 分类号: | C07D231/54;C09K11/06 |
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地址: | 710062 陕西*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 10 吡唑 化合物 及其 制备 方法 光致发光 性能 应用 | ||
1.一类2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物,其特征在于:它是由下述化学结构通式(1)表示的化
式(1)合物,式(1)中取代基R1-R4为氢、羟基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷基、氟、三氟甲基中的任意一种。
2.一类2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物,其选自如下化合物:
2H-菲并[9,10-c]吡唑,9-异丙氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-甲基-9-异丙氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-甲氧基-9-异丙氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,9-羟基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6,9-二羟基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-羟基-9-甲氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-甲氧基-9-羟基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6,9-二甲氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-甲氧基-9-苄氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,9-甲氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-甲氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-甲基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-甲基-9-甲氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,11-甲基-9-甲氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,10-氟-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-甲基-10-氟-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-氟-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-氟-9-甲氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-三氟甲基-9-甲氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑,6-三氟甲基-9-异丙氧基-2H-菲并[9,10-c]吡唑。
3.权利要求1中2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物式(1)的制备方法,其特征在于该方法包括以下步骤:
在反应釜中加入一种异黄酮化合物,搅拌下加入异黄酮化合物10~15倍重量的溶剂,再加入80%水合肼,水合肼与异黄酮化合物的摩尔比为1~10,用调温装置使反应液的温度为50~100℃,反应1~8小时,得3,4-二芳基-1H-吡唑类化合物及未反应的化合物;不经分离将反应后的混合物酸度调至中性,用溶剂稀释5倍,再加入体积为稀释后溶液0.5~2倍量的蒸馏水,该溶液经紫外光照射反应,减压蒸馏回收溶剂,采用柱层析法使其纯化,得到2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物的纯品。
4.按照权利要求3所述的权利要求1中式(1)2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物的制备方法,异黄酮与水合肼缩合反应的特征在于:反应中的溶剂是乙醇或甲醇或乙腈;反应后调节酸度的酸为3M的HCl或H2SO4。
5.按照权利要求3所述的权利要求1中式(1)2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物的制备方法,光照关环反应的特征在于:溶剂是乙醇-水或乙腈-水或甲醇-水,它们的体积比为1∶2~2∶1。
6.按照权利要求3所述的权利要求1中式(1)2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物的制备方法,光照关环反应的特征在于:光照关环反应所用光源是波长峰值为365nm高压汞灯;反应温度为10~20℃,反应时间为3~12小时。
7.按照权利要求3所述的权利要求1中式(1)2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物的制备方法,反应后不含氟或三氟甲基的2H-菲并[9,10-c]吡唑类化合物柱层析使用的洗脱剂是石油醚-乙酸乙酯,它们的体积比为100∶1~10∶1;含氟或三氟甲基的2H-菲并[9,10-c]吡唑类化合物柱层析使用的洗脱剂是氯仿-甲醇,它们的体积比为80∶1~5∶1。
8.权利要求1中式(1)2H-菲并[9,10-c]吡唑化合物作为光致发光材料的应用。
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