[发明专利]2-(4-苄氧基苯基)乙醇脂肪酸酯的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及2-(4-苄氧基苯基)乙醇脂肪酸酯的制备方法，属于精细化工领域。

背景技术

2-(4-苄氧基苯基)乙醇脂肪酸酯是一种可逆热致变色油墨溶剂。可逆热致变色油墨是一类当温度达到某一特定的范围时，油墨的颜色会发生改变，而当温度恢复到初温后，颜色也会随之复原的智能型油墨。可逆热致变色油墨的微胶囊变色颜料主要由电子给予体，电子接受体、溶剂三部分组成，其中决定颜色的是电子给予体，决定显色深浅的是电子接受体，溶剂则决定变色温度。可逆热致变色油墨的应用极其广泛，如航空航天、能源利用、化学防伪等领域。

癸酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯，CAS：848484-93-5，分子式：C₂₅H₃₄O₃。其熔点为62.1～64.8℃，有合适的加工和变色温度，是一种较为常用的可逆热致变色油墨溶剂。

癸酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯具有如下结构式：

月桂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯，CAS：794564-07-1，分子式：C₂₇H₃₈O₃。其熔点为67.1～69.9℃，其熔点稍高于癸酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯，也是一种较为常用的可逆热致变色油墨溶剂。

月桂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯具有如下结构式：

其它2-(4-苄氧基苯基)乙醇脂肪酸酯也有其各自的优点，如硬脂酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯的熔点为77.7～80.0℃，可作为变色温度较高的可逆热致变色油墨溶剂；而丁酸2-(4-苄氧基苯基)乙酯可作为变色温度较低的可逆热致变色油墨溶剂。可根据变色温度和用途的不同选择合适的2-(4-苄氧基苯基)乙醇脂肪酸酯作为可逆热致变色油墨溶剂。

酯的合成方法很多：①羧酸和醇脱水酯化；②羧酸盐和卤素作用；③羧酸盐和硫酸酯、磺酸酯作用；④酸酐和醇、酚反应；⑤酰氯和醇、酚反应；⑥羧酸酯和醇、酚酯交换反应；⑦腈的醇解反应，主要方法如下：

(1)羧酸和醇的酯化反应

该类反应速度一般反应很慢，需要加入催化剂加速它的进行。催化剂中最常用的是酸，如硫酸，盐酸，固体酸等。酯化反应是可逆反应，酯化时要用物理方法或化学方法把缩合所形成的水不断除去，以提高酯的产率。Harrison等人用浓硫酸作为催化剂，分子篩作为脱氺剂合成壬酸甲酯，收率可达96％。

(2)羧酸盐与卤代烃(或芳侧链的卤代烃)作用生成酯

该反应可以在溶剂中进行，常用溶剂如：苯、甲苯、乙酸、乙醇；也可以不在溶剂中进行，如在氧化亚铜、汞盐、乙酸铅或其它催化剂存在下加热(无水条件下)进行酯化反应。这种方法一般用来酯化比较昂贵的酸，或芳族和脂族位阻较大的酸。如：

(3)酸酐和醇、酚的酯化反应

酸酐的酰化能力很强，当加入少量的(几滴)硫酸催化，酯化反应能在很短的时间内完成，几乎是定量的。反应中，催化剂硫酸提供质子，酸酐接受质子形成酰基正离子，与醇、酚完成酰化反应后又释出质子。如：

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于提供一种以2-(4-苄氧基)苯基乙醇和脂肪酰卤为原料制备2-(4-苄氧基苯基)乙醇脂肪酸酯的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：

一种2-(4-苄氧基苯基)乙醇脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：它是以2-(4-苄氧基)苯基乙醇和脂肪酰卤CH₃(CH₂)_nCOX为原料，在缚酸剂的存在下，于有机溶剂中，在0-20℃反应，反应完成后进行后处理得到的，合成路线如下：

其中n选自2-18中的任一整数，X为F，Cl，Br或I。

按上述方案，上述制备方法具体为：在反应容器中加入2-(4-苄氧基)苯基乙醇、缚酸剂和有机溶剂，冷却至-5-10℃，然后向其中逐滴加入脂肪酰卤CH₃(CH₂)_nCOX，控温进行反应，待2-(4-苄氧基)苯基乙醇反应完全后，后处理得到2-(4-苄氧基苯基)乙醇脂肪酸酯。

按上述方案，所述的X基团优选为Cl。

按上述方案，所述2-(4-苄氧基)苯基乙醇和脂肪酰卤的摩尔比为1∶1.2-1∶2.5。