[发明专利]螺旋(异苯并呋喃-1(3H),9’-[9H]氧杂蒽)-2’-羧酸-6’-(二乙氨基)-3-氧代-乙酯的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种本发明涉及压敏染料的制备方法，尤其是涉及一种螺旋(异苯并呋喃-1(3H),9’-[9H]氧杂蒽)-2’-羧酸-6’-(二乙氨基)-3-氧代-乙酯的制备方法。

背景技术

现有技术中，压敏染料压敏橙orange螺旋(异苯并呋喃-1(3H),9’-[9H]氧杂蒽)-2’-羧酸-6’-(二乙氨基)-3-氧代-乙酯的制备工艺复杂，工业操作可控性差，产品质量不高，且得率较低，只行达到70%左右。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种工艺设计合理、有效提高成品质量和收率的螺旋(异苯并呋喃-1(3H),9’-[9H]氧杂蒽)-2’-羧酸-6’-(二乙氨基)-3-氧代-乙酯的制备方法。

本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的。本发明是一种螺旋(异苯并呋喃-1(3H),9’-[9H]氧杂蒽)-2’-羧酸-6’-(二乙氨基)-3-氧代-乙酯的制备方法，其特征在于，其步骤如下：

（1）向反应容器中加入质量浓度为96%-103.5%硫酸，再均匀投加2-(4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸KA1，温度控制在25-30℃，并在25-30℃搅拌20-40分钟至KA1完全溶解；再均匀投加对羟基苯甲酸，温度控制在40-45℃；加入的KA1 与对羟基苯甲酸的重量比为60：30-40；然后在3-5小时内升温到65-75℃，并保温1.5-2.5小时；然后在1.5-2.5小时内升温到80-90℃，并保温1.5-2.5小时；得到缩合物；

（2）向反应容器中加入适量的水，并加热到70-75℃，滴加缩合物，温度升到80-100℃，用适量的浓硫酸洗涤反应容器及滴加漏斗，再一起滴入另一反应容器中，降温到55-65℃，过滤；用水洗涤滤饼，抽干，得到中间体；

（3）向反应容器中加入适量的水和质量浓度为30-35% 的氢氧化钠溶液，加入中间体滤饼，加30-35%的氢氧化钠溶液搅拌调节pH至7.5-9.0，搅拌后加入质量浓度为15-25% 碳酸钠溶液，催化剂四丁基溴化铵，加入甲苯，在20-30℃搅拌0.5-1.5小时，升温到35-45℃，搅拌2-4小时，升温到45-55℃，搅拌0.5-1.5小时，升温到75-85℃，搅拌7-9小时，分去水层，用适量的水洗涤有机层1-3次，加入适量的75-85℃的水，减压蒸馏甲苯，过滤，适量水洗，过滤得到滤饼；碳酸钠溶液、四丁基溴化铵与甲苯的重量比为190-200：0.7-0.9：130-140；

（4）在容器中加入滤饼和适量甲醇，室温下搅拌，过滤，甲醇漂洗过滤，得到滤饼，烘干，即得成品。

本发明所述的制备方法的步骤（1）中，所加入的KA1 与对羟基苯甲酸的重量比优选为60：35。步骤（3）中，碳酸钠溶液、四丁基溴化铵与甲苯的重量比优选为195：0.8：135。

本发明方法是在浓硫酸存在的条件下，2-(4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸（也即4-二乙氨基酮酸）KA1与对羟基苯甲酸发生缩合反应，将该缩合物直接固化至碱水和甲苯中，固化结束经分水后，再加入催化剂，得到产物压敏橙（Orange）粗品，再经脱溶、甲醇精制、烘干得到成品。其具体工艺路线如下：

本发明通过优选原料2-(4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸与对羟基苯甲酸的配比，及投加反应促进剂四丁基溴化铵，可以大大地提高产品收率，使产品收率达到85%以上。与现有技术相比，本发明方法工艺设计合理，操作方便，工业可控性强，且产品质量好。

具体实施方式

以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步地理解本发明，而不构成对其权利的限制。

实施例1，一种螺旋(异苯并呋喃-1(3H),9’-[9H]氧杂蒽)-2’-羧酸-6’-(二乙氨基)-3-氧代-乙酯的制备方法，其步骤如下：

（1）向反应容器中加入质量浓度为96%硫酸，再均匀投加2-(4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸KA1，温度控制在25℃，并在25℃搅拌20分钟至KA1完全溶解；再均匀投加对羟基苯甲酸，温度控制在40℃；加入的KA1 与对羟基苯甲酸的重量比为60：30；然后在3小时内升温到65℃，并保温1.5小时；然后在1.5小时内升温到80℃，并保温1.5小时；得到缩合物；