[发明专利]一种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法

说明书

 

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法。

背景技术

氮稠杂环骨架广泛存在于生物碱中，近年来引起了化学家和药物学家的广泛关注。其中，5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物具有广谱生理生物活性，在生物及医药等领域具有重要的开发应用价值。相关文献中报道的5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法主要是通过5-(2-胺基苯基)-吡唑与醛类化合物或酮类化合物等的缩合反应制得的。这些传统的合成方法往往需要在强酸或强碱促进下才能顺利地进行，这在很大程度上限制了该类合成方法的应用范围，更重要的是反应用到的原料5-(2-胺基苯基)-吡唑较难大批量制备，因此，在实际生产中受到了很大的限制。鉴于5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的重要性，发展简捷、高效的该类化合物的合成方法已迫在眉睫。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法，该合成方法具有起始原料简单易制备、底物适用范围广和产物易分离纯化等优点。

本发明的技术方案为：一种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法，其特征在于主要以5-(2-溴芳基)-1H-吡唑、氨水以及酮类化合物为原料，以过渡金属盐为催化剂，该合成方法中的反应方程式为：

其中R¹为烷基或苯基，R²为氢，氯或甲氧基，R³和R⁴为烷基或环烷基。

本发明所述的5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法的具体步骤为：将5-(2-溴芳基)-1H-吡唑、氨水以及酮类化合物溶于有机溶剂中，然后加入过渡金属催化剂，在空气存在下加热即制得5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物。

本发明所述的5-(2-溴芳基)-1H-吡唑、氨水和酮类化合物的投料物质的量之比为n（5-(2-溴芳基)-1H-吡唑）：n（NH₃·H₂O）：n（酮类化合物）= 1:7:2-4。

本发明所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。

本发明所述的过渡金属催化剂为碘化亚铜或氯化亚铜。

本发明所述的加热温度为80 ^oC-100 ^oC。

本发明克服了目前该类化合物合成方法中起始原料较难制备、反应条件苛刻、操作麻烦和产率低等缺点，是一种合成5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的新方法，该合成方法具有起始原料简单易制备、底物适用范围广和产物易分离纯化等优点。

具体实施方式

以下实施例有助于理解本发明，但不限于本发明的内容。

实施例 1