[发明专利]蒽衍生物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201310079115.X 申请日: 2013-03-13
公开(公告)号: CN103145524A 公开(公告)日: 2013-06-12
发明(设计)人: 胡文平;刘洁;江浪;董焕丽 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07C15/28 分类号: C07C15/28;C07C13/573;C07C1/32;H01L51/30
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
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摘要:
搜索关键词: 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种蒽衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

有机场效应晶体管自1987年Koezuka组报道以来受到了广泛的关注。尽管有机场效应晶体管在器件集成度以及极端条件下的稳定性方面不及无机场效应晶体管,但也具有能够与柔性衬底兼容并且可以低温制备等无可比拟的优势。在对有机场效应晶体管20多年的研究中,寻找高稳定性高迁移率的有机半导体材料并对器件结构进行优化一直是科学研究的重点。其中并五苯/杂化并五苯材料因其突出的p型半导体性能被广泛研究。例如,并五苯的单晶迁移率已经达到15-40cm2V-1s-1,但是并五苯本身具有较窄的能隙造成其稳定性较差。科研工作者通过以下三个方式对并五苯进行改造,得到了一系列优异的p型半导体材料:(1)6,13-位取代并五苯,如TIPS-并五苯,因TIPS基团占据了并五苯的氧化加成中心从而提高了稳定性。(2)杂原子取代并五苯,如DBTTT,PTA等,通过将中心苯用噻吩取代从而也消除了氧化加成中心提高稳定性。(3)采用具有较低共轭度的并苯类作为核进行衍生,如并四苯,蒽等,这类材料本身具有较宽的带隙故具有较并五苯更好的稳定性。

有机半导体材料直接影响着器件性能,但器件加工过程也会对器件性能产生重要影响。比如不同半导体层的形貌相比较,同类材料单晶膜较多晶膜及无定形膜具有更高的性质,因为单晶膜中不存在晶界。但是目前只有少部分材料能够得到单晶膜,因此如何提高多晶膜的结晶度,获得具有较大晶粒较少晶界的多晶膜至关重要。

发明内容

本发明的目的是提供一种蒽衍生物及其制备方法与应用。

上述本发明提供的蒽衍生物,其结构通式为式I,

式I

所述式I中,R1选自H、C1-C24的烷基和含有S、N、O杂原子的C1-C24的烷基中的至少一种;

R2为H。

具体的,所述杂原子选自S、O和N中的至少一种。

所述C1-C24的烷基和含有S、N、O杂原子的C1-C24的烷基中,C1-C24的烷基具体选自C2-C24的烷基、C3-C24的烷基、C4-C24的烷基、C5-C24的烷基、C6-C24的烷基、C7-C24的烷基、C8-C24的烷基、C9-C24的烷基、C10-C24的烷基、C15-C24的烷基、C11-C24的烷基、C12-C24的烷基、C18-C24的烷基、C20-C24的烷基、C21-C24的烷基、C1-C20的烷基、C2-C20的烷基、C3-C20的烷基、C4-C20的烷基、C5-C20的烷基、C1-C15的烷基、C2-C15的烷基、C3-C15的烷基、C4-C15的烷基、C1-C14的烷基、C2-C14的烷基、C3-C14的烷基、C1-C13的烷基、C1-C12的烷基、C2-C13、C1-C5的烷基、C2-C5的烷基、C3-C5的烷基、C4-C5的烷基、C1-C4的烷基、C2-C4的烷基、C3-C4的烷基、C1-C3的烷基、C1-C2的烷基和C2-C3的烷基中的至少一种;

更具体的,R1为氢或环己基;

本发明提供的制备所述式I所示化合物的方法,包括如下步骤:将式II所示化合物(也即2,6-二三氟甲磺酸基蒽)、式III所示化合物、催化剂和碳酸盐混匀于溶剂中进行Suzuki偶联反应,反应完毕得到所述式I所示化合物;

式II

式III

所述式III中,R1选自H、C1-C24的烷基和含有杂原子的C1-C24的烷基中的至少一种。

上述方法中,所述催化剂为四(三苯基磷)钯;

所述碳酸盐选自碳酸钾、碳酸钠和碳酸铯中的至少一种;碳酸盐在反应中起到辅助金属交换以及活化硼酸的作用;

所述式II所示化合物、式III所示化合物、催化剂和碳酸盐的投料摩尔用量比为1∶2-3∶0.03-0.1∶2-8,具体为1∶3∶0.05∶4。

所述Suzuki偶联反应步骤中,温度为70-110℃,具体为90℃,时间为8-24小时,具体为12小时。

所述溶剂由甲苯、四氢呋喃、和对二甲苯中的至少一种与水和乙醇组成的混合液,具体为由体积比为4∶1∶1的甲苯、乙醇和水组成的混合液。

所述Suzuki偶联反应在惰性气氛或氩气气氛中进行;

所述惰性气氛具体为氩气气氛。

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