[发明专利]端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201310121497.8 申请日: 2013-04-10
公开(公告)号: CN103214353A 公开(公告)日: 2013-07-24
发明(设计)人: 安忠维;莫玲超;陈新兵;陈沛 申请(专利权)人: 陕西师范大学
主分类号: C07C43/225 分类号: C07C43/225;C07C41/16;C09K19/18
代理公司: 中国兵器工业集团公司专利中心 11011 代理人: 刘东升
地址: 710100 陕*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 端烯多氟二芳基 乙炔 液晶 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明属于材料技术领域,具体涉及一种端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物及其制备方法。

背景技术

双频液晶(DFLCs)可以同时降低液晶的响应时间Ton和弛豫时间Toff,在提高液晶的响应速度具有独特的优势,在大屏幕电视方面具有很好的应用前景。双频液晶材料是以负介电各向异性化合物为主体配方,添加正介电各向异性化合物而组成的。侧向多氟取代三联苯化合物,表现出较大的负介电各向异性、较高的双折射等优点,但是其熔点较高,且相变区间较窄,难以满足在双频液晶中的应用。侧向多氟取代二芳基乙炔类液晶化合物,表现出大的负介电各向异性,高的双折射和宽的相变区间,可应用于双频液晶显示模式,并可获得较快的响应速度。目前报道应用最多的此类化合物主要以烷基或烷氧基为端基的液晶化合物(Liq.Cryst.2012,39,957-963.),如以下化合物:

目前开发研究的此类化合物,其介电各向异性较大(-5~-6),但是熔点和熔化焓高,粘度相对较大,需添加低熔点、低粘度的液晶混合物,来降低混晶的熔点和粘度。而这样将会导致液晶清亮点和双折射的降低,从而影响液晶的相变区间和响应速度。

发明内容

(一)要解决的技术问题

本发明要解决的技术问题是提供端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物以及制备上述化合物的方法。

(二)技术方案

本发明涉及一种端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物,该化合物的结构式如式I所示:

式中(F)m、(F)n均表示氟原子取代,m、n表示氟原子的取代个数,其取值为0~2,x表示连接亚甲基的个数,其取值为0~3,R表示C1~C15烷基、C1~C15烯基、C1~C15烷氧基、C1~C15烯氧基。

本发明的端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物中可以,m的取值为0,n的取值为0或2,x的取值为0或1。

本发明的端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物中可以,m的取值为2,n的取值为0或2,x的取值为0或1。

本发明的端烯多氟二芳基乙炔化合物中,R的碳原子可以为2~5。

本发明的端烯多氟二芳基乙炔化合物,R可以为C2~C5的直链烷基。

本发明还涉及多个端烯多氟二芳基乙炔具体液晶化合物,为,4-乙基苯基-4’-烯丙氧基-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-丙基苯基-4’-烯丙氧基-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-丁基苯基-4’-烯丙氧基-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-戊基苯基-4’-烯丙氧基-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-乙基苯基-4’-烯丁氧基-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-丙基苯基-4’-烯丁氧基-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-丁基苯基-4’-烯丁氧基-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-戊基苯基-4’-烯丁氧基-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-乙基苯基-4’-[3,3-二氟烯丙氧基]-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔;4-乙基苯基-4’-[1,1-二氟烯丙氧基]-2,3,2’,3’-四氟二苯乙炔。

(三)有益效果

含端烯的侧向多氟二芳基乙炔化合物具有熔点低、清亮点高、液晶相区间较宽、双折射大等性能,在烯端引入氟原子可以进一步提高液晶的负介电各向异性。该类化合物可以直接配置液晶混合物,在不添加任何低熔点,低粘度液晶化合物的情况下,实现混合液晶的温度范围-20℃~100℃之间。

本发明中的制备端烯多氟二芳基乙炔液晶化合物的方法,采用亲核取代、偶联反应等经典反应,操作简单,产品收率和纯度高。

附图说明

图1为实施例1制备的液晶化合物的13C核磁共振谱图。

图2为实施例1制备的液晶化合物的1H核磁共振谱图。

图3为实施例1制备的液晶化合物的差示扫描量热曲线。

图4为实施例1制备的液晶化合物降温过程中在153℃时的纹影织构图。

图5为实施例2制备的液晶化合物的13C核磁共振谱图。

图6为实施例2制备的液晶化合物的1H核磁共振谱图。

图7为实施例2制备的液晶化合物的差示扫描量热曲线。

图8为实施例2制备的液晶化合物降温过程中在147℃时的纹影织构图。

具体实施方式

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