[发明专利]一种3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法无效
申请号: | 201310123421.9 | 申请日: | 2013-04-10 |
公开(公告)号: | CN103224475A | 公开(公告)日: | 2013-07-31 |
发明(设计)人: | 邹永;张恩生;徐田龙;魏文;黄桐堃;黄琦 | 申请(专利权)人: | 中科院广州化学有限公司 |
主分类号: | C07D263/58 | 分类号: | C07D263/58 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 付晔 |
地址: | 510000 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芳基 羰基 酮类 化合物 制备 方法 | ||
1.一种3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于包括下述步骤:
(1)3-脱氢莽草酸甲酯与芳基伯胺类化合物在溶剂A、催化剂及微波条件下发生缩合、异构化及脱水的串联反应;反应完成后将反应液冷却,再将反应液倒入冰水中,迅速搅拌,析出固体,抽滤,干燥,得到中间体3-芳胺基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物;
(2)所述中间体3-芳胺基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物与三光气在溶剂B和缚酸剂存在下,发生缩合反应;然后过滤,浓缩,重结晶,得到3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物。
2.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:步骤1中,芳基伯胺类化合物与3-脱氢莽草酸甲酯的摩尔比为1.0:1.0~1.2,芳基伯胺类化合物与催化剂的摩尔比为1.00:0.01~0.10。
3.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:步骤1中,所述溶剂A为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇-200、聚乙二醇-400、正丙醇或N-甲基吡咯烷酮。
4.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:步骤1中,所述催化剂为对甲苯磺酸、甲酸、乙酸或硫酸。
5.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:步骤1中,所述微波条件的温度为90~180℃,所述反应的时间为3~20min。
6.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:芳基伯胺类化合物与三光气的摩尔比为1.0:1.0~1.2,三光气与缚酸剂的摩尔比为1.0:3.0~6.0。
7.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:步骤2中,所述溶剂B为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿或乙腈。
8.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:步骤2中,所述缚酸剂为碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠、三乙胺或吡啶。
9.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:步骤2中,所述缩合反应的温度为0~30℃,反应的时间为3~8h。
10.根据权利要求1所述的3-芳基-5-甲氧羰基苯并噁唑酮类化合物的制备方法,其特征在于:步骤2中,所述重结晶采用乙酸乙酯-石油醚、二氯甲烷-石油醚、乙醇-水、甲醇-水。
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