[发明专利]荧光化合物及其制备方法和荧光树脂组合物有效
申请号: | 201310139074.9 | 申请日: | 2013-02-06 |
公开(公告)号: | CN103254222B | 公开(公告)日: | 2017-06-20 |
发明(设计)人: | 伊藤雄佑;清森步 | 申请(专利权)人: | 信越化学工业株式会社 |
主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;C09K11/06;C08L83/04;C08K5/5419 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所11038 | 代理人: | 任宗华 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光 化合物 及其 制备 方法 树脂 组合 | ||
技术领域
本发明涉及新型荧光化合物,制备该化合物的方法,和荧光树脂组合物。
背景技术
部分是由于含荧光发色团的有机化合物(下文中称为“荧光化合物”)在一定程度上比荧光无机化合物便宜,因此经常将其用作向纸张、纤维以及树脂提供着色剂的荧光油墨或者颜料。
一般将着色剂分为两类,染料和颜料。颜料是具有发色团的分子的附聚物,和其具有大的粒度,而染料是可溶解在包括溶剂和树脂的介质中的含发色团的分子。通常,由于颜料着色剂粒度较大,因此使用颜料着色的材料在透明度、光亮度和色彩饱和度方面比使用染料着色的材料差。
除了其中分子间发生化学反应的荧光标记外,通常将荧光化合物用作颜料,部分是由于其改善了耐光性和部分是由于其在低极性介质中的溶解度低。
由于以上原因,当使用荧光化合物对树脂着色时,可以使用染料对相对高极性的树脂例如丙烯酸类树脂和聚酯树脂进行着色。对于低极性的树脂例如聚烯烃树脂和有机硅树脂,由于染料在其中极不可溶,不可避免地要使用颜料。在使用颜料着色的情况下,为了得到透明树脂组合物,必须将颜料细细地研磨到比光的波长更小的尺寸并且均匀地分散在树脂中。这种研磨/分散步骤消耗了大量的能量和时间。
一种提高与低极性树脂的相容性的方法是将荧光化合物结合在树脂上。例如,专利文献1描述了将荧光化合物结合到氨基有机硅树脂上得到的有机硅树脂。
已知许多荧光化合物作为用作染料的化合物。例如,具有高亮度和有效性的发光容量的芴化合物可用作如专利文献2中公开的有机场致发光装置中的发光材料。专利文献3描述了具有在有机溶剂中改进的溶解度的化合物是通过将两种芴化合物由硅氧烷基团作为间隔链接可得到的。
引用文件列表
专利文献1:JP-A2007-169535
专利文献2:WO2005/123634
专利文献3:EP1892244
发明内容
然而,专利文献1的方法存在一些问题,由于难以完全去除未反应的荧光化合物,因此它在存储或使用期间会聚集和沉淀,使得外观和光学性质不希望地有所变化。该有机硅树脂是一种聚合物质,具有分子量分布,且在每分子的化学结构中是非均一的。因此该荧光化合物很难均匀分散在树脂中。当分子内大量荧光取代基团彼此接近的条件下,存在准分子(excimer)发光下色调改变的可能性。
专利文献2的化合物在有机溶剂中具有低的溶解度。它们在低极性溶剂以及树脂例如脂族烃和有机硅树脂中基本上是不溶的。
专利文献3的方法实现了在有机溶剂中的改进的溶解度,但是没有改进在低极性溶剂和树脂例如脂族烃和有机硅树脂中的溶解度。在这些溶剂和树脂中很难将相关的化合物用作染料或荧光物质。
本发明的一个目的是提供一种在有机溶剂中具有改进的溶解度,与树脂、预聚物和单体、尤其是有机硅树脂具有改进的相容性的荧光化合物;一种制备该荧光化合物的方法;和可以使用该荧光化合物方便制备的荧光树脂组合物。
本发明人已经发现具有特定结构的新型荧光化合物。使用这些化合物克服了上述问题。
在一个方面,本发明提供了一种具有通式(1)的荧光化合物。
其中,R1-R10每个独立地为选自直链、支链或环状单价C1-C20的烃基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、卤素、氢、氨基、氰基和具有式(2)的含硅氧烷基团的取代基,R1和R2,R3和R4,R4和R5,R5和R6,R7和R8,R8和R9,或者R9和R10每对可以一起键合形成5-8个碳原子的并以该碳原子相连结的环结构,R1-R10的至少一个是具有式(2)的含硅氧烷基团。
Sx-A-(2)
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