[发明专利]一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的α-(取代)羟基酰胺衍生物及其制备方法和用途

权利要求书

1.一类含4-甲基-1，2，3-噻二唑的α-(取代)羟基酰胺衍生物，其特征在于具有如式I、II所示的化学结构通式：

其中：R-C＝O选自氢、3-(6-氯吡啶基)甲酰基、3-(2-氯吡啶基)甲酰基、2-硝基苯基甲酰基、3-硝基苯基甲酰基、2-呋喃基甲酰基、2-氟苯基甲酰基、3-氟苯基甲酰基、2-三氟甲基苯基甲酰基、3-三氟甲基苯基甲酰基、4-三氟甲基苯基甲酰基、2-氯苯基甲酰基、3-氯苯基甲酰基、4-氯苯基甲酰基、2-甲氧基苯基甲酰基、3-甲氧基苯基甲酰基、4-甲氧基苯基甲酰基、2-甲基苯基甲酰基、3-甲基苯基甲酰基、4-甲基苯基甲酰基。

2.权利要求1所述含4-甲基-1，2，3-噻二唑的α-(取代)羟基酰胺衍生物I、II的合成方法，具体合成路线如下：

其中：R-C＝O选自氢、3-(6-氯吡啶基)甲酰基、3-(2-氯吡啶基)甲酰基、2-硝基苯基甲酰基、3-硝基苯基甲酰基、2-呋喃基甲酰基、2-氟苯基甲酰基、3-氟苯基甲酰基、2-三氟甲基苯基甲酰基、3-三氟甲基苯基甲酰基、4-三氟甲基苯基甲酰基、2-氯苯基甲酰基、3-氯苯基甲酰基、4-氯苯基甲酰基、2-甲氧基苯基甲酰基、3-甲氧基苯基甲酰基、4-甲氧基苯基甲酰基、2-甲基苯基甲酰基、3-甲基苯基甲酰基、4-甲基苯基甲酰基；

具体分为以下步骤：

A.目标化合物I的制备：

在25毫升的锥形瓶中，加入有机酸RCOOH1.6毫摩尔，然后加入二氯甲烷15毫升使其溶解后，再加入4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲醛0.21克即1.6毫摩尔，环己基异腈0.18克即1.6毫摩尔，室温下放置7天后；减压浓缩除去二氯甲烷后，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得目标化合物I，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯，体积比为10∶1；用所得纯品计算收率，由于化合物不同，收率为40-94％；所述有机酸RCOOH选自3-(6-氯吡啶基)甲酸、3-(2-氯吡啶基)甲酸、2-硝基苯基甲酸、3-硝基苯基甲酸、2-呋喃基甲酸、2-氟苯基甲酸、3-氟苯基甲酸、2-三氟甲基苯基甲酸、3-三氟甲基苯基甲酸、4-三氟甲基苯基甲酸、2-氯苯基甲酸、3-氯苯基甲酸、4-氯苯基甲酸、2-甲氧基苯基甲酸、3-甲氧基苯基甲酸、4-甲氧基苯基甲酸、2-甲基苯基甲酸、3-甲基苯基甲酸、4-甲基苯基甲酸；化合物I制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小；

B.目标产物II的制备

在25毫升的锥形瓶中，加入二氯甲烷15毫升，加入TMSN₃0.12克即1.0毫摩尔，加入4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲醛0.21克即1.6毫摩尔，环己基异腈0.18克即1.6毫摩尔，室温下放置7后；减压浓缩除去二氯甲烷后，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得化合物II，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯，体积比为10∶1；用所得纯品计算收率，收率31％，制备化合物II的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。

3.权利要求1所述的含4-甲基-1，2，3-噻二唑的α-(取代)羟基酰胺衍生物I、II与农业上可接受的助剂在制备杀菌剂中的用途。

4.权利要求1所述的含4-甲基-1，2，3-噻二唑的α-(取代)羟基酰胺衍生物I、II与农业上可接受的助剂在制备抗植物病毒剂中的用途。