[发明专利]一种有机小分子半导体材料及其制备方法有效
申请号: | 201310179640.9 | 申请日: | 2013-05-15 |
公开(公告)号: | CN103242343A | 公开(公告)日: | 2013-08-14 |
发明(设计)人: | 孟鸿;张小涛;苑晓 | 申请(专利权)人: | 北京博如德工程技术研究有限公司 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;C09K11/06;H01L51/30 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 关畅;王春霞 |
地址: | 100872 北京市海淀区*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 分子 半导体材料 及其 制备 方法 | ||
1.式Ⅰ所示化合物,
式Ⅰ
式Ⅰ中,R1、R2和Ra均选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种,所述烷基为碳原子数为1~16的直链或支链烷基,所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基;
X、Y均选自O、N、S和Se中任一种;
n为1~7之间的自然数。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述噻吩基为苯并噻吩基或二苯并噻吩基;
所述含氮杂环基为吡咯、咔唑、噻唑、噻二唑、吡啶或哌啶;
所述含硅杂环基为噻咯或苯并噻咯。
3.式Ⅰ所示化合物的制备方法,包括如下步骤:
(1)式Ⅱ所示甘氨酸化合物与式Ⅲ所示乙炔化合物经酰化反应得到式Ⅳ所示化合物;
式Ⅱ 式Ⅲ 式Ⅳ
式Ⅱ和式Ⅳ中,Ra选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种,所述烷基为碳原子数为1~16的直链或支链烷基,所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基;
式Ⅲ和式Ⅳ中,R1选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种,所述烷基为碳原子数为1~16的直链或支链烷基,所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基;
(2)式Ⅳ所示化合物与P2X5进行反应得到式Ⅴ所示吡咯化合物;
式Ⅴ
P2X5和式Ⅴ中,X选自O、N、S和Se中任一种;Ra的定义同式Ⅱ;
(3)式Ⅴ所示吡咯化合物与式Ⅵ所示乙炔化合物经酰化反应得到式Ⅶ所示化合物;
式Ⅵ 式Ⅶ
式中,R1和Ra的定义式Ⅳ,R2选自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一种,所述烷基为碳原子数为1~16的直链或支链烷基,所述芳香基为苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基或含硅杂环基;
(4)式Ⅶ所示化合物经脱氨反应,或者经所述脱氨反应后重复步骤(2)和步骤(3),即得到式Ⅷ所示化合物;
式Ⅷ
式Ⅷ中R1、R2和Ra的定义同式Ⅶ;n为1-7之间的自然数;
(5)式Ⅷ所示化合物与P2Y5进行反应得到式Ⅰ所示化合物;
P2Y5中Y选自O、N、S和Se中任一种。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:步骤(1)中,式Ⅱ所示甘氨酸化合物与式Ⅲ所示乙炔化合物的摩尔比为1:1~1.5;
步骤(3)中,式Ⅴ所示吡咯化合物与式Ⅵ所示乙炔化合物的摩尔比为1:1~1.5。
5.根据权利要求3或4所述的方法,其特征在于:步骤(2)中,式Ⅳ所示化合物与P2X5的摩尔比为1:1.5~2.5;
步骤(5)中,式Ⅷ所示化合物与P2Y5的摩尔比为1:1.5~2.5。
6.根据权利要求3-5中任一项所述的方法,其特征在于:步骤(1)、步骤(2)、步骤(3)、步骤(4)和步骤(5)中所述反应均在惰性气氛下进行。
7.根据权利要求3-6中任一项所述的方法,其特征在于:步骤(4)中,所述脱氨反应在间氯过氧苯甲酸的作用下进行。
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