[发明专利]喹唑啉衍生物及其在有机电致发光器件中的应用无效

专利信息
申请号: 201310181775.9 申请日: 2013-05-16
公开(公告)号: CN103242299A 公开(公告)日: 2013-08-14
发明(设计)人: 张红雨;王悦 申请(专利权)人: 吉林大学
主分类号: C07D403/10 分类号: C07D403/10;C07D239/74;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 代理人: 张景林;王恩远
地址: 130012 吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 喹唑啉 衍生物 及其 有机 电致发光 器件 中的 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于有机电致发光中白光照明技术领域,具体涉及2种结构简单的喹唑啉衍生物、及这两种材料在有机电致发光器件方面的应用。

背景技术

有机发光固体由于其在固体照明和平面显示方面的潜在应用已经在有机电致发光(OLED)领域引起了人们越来越多的关注(见C.W.Tang,S.A.Vanslyke,Appl.Phys.Lett.1987,51,913),而其中白光照明的表现更为引人注目。迄今为止,已经有多种方法和手段可以实现有机电致发光的白光发射。其中包括,将不同的发光客体混合掺杂入同一发光层(见B.W.D’Andrade,R.J.Holmes,S.R.Forrest,Adv.Mater.2004,16,624.),通过多层结构引入不同的发光材料(见Y.Sun,N.C.Giebink,H.Kanno,B.Ma,M.E.Thompson,S.R.Forrest,Nature 2006,440,908.),串联结构的发光器件(见F.Guo,D.Ma,Appl.Phys.Lett.2005,87,173510.),以及通过荧光分子与磷光分子的主客体掺杂等方式来实现白光发射(见B.C.Krummacher,V.-E.Choong,M.K.Mathai,S.A.Choulis,F.So,F.Jermann,T.Fiedler,M.Zachau,Appl.Phys.Lett.2006,88,113506.)。

但在这些方法中,红、绿、蓝(RGB)三种发光颜色的材料或者蓝/橙光的主客体材料是最基本的要求,这也使得器件结构复杂,制备难度增大。虽然目前已经通过合成结合RGB发光片段的白色发光聚合物,或使用微腔效应和激基复合物实现了单一发光材料制备WOLEDs的可能,但通常都需要经历复杂的合成和制备过程,并且花费也较大。从这个意义上讲,如何设计合成一类材料,可以通过简单和经济的过程来制备WOLEDs是有着非常巨大的现实意义的。

一般情况下,一种有机染料只能产生单一的发光颜色,实现白光发射需要两种或三种不同的发光材料。最近,人们对于如何通过改变环境因素来调控有机染料发光颜色方面已经进入了深入的研究。结果表明,通过特殊的分子结构和对有机固体的外部刺激,可能会影响分子的构象或堆积结构,从而改变其发光颜色。这些刺激响应荧光变化包括压致变色(见Bi,H.,Chen,D.,Li,D.,Yuan,Y.,Xia,D.,Zhang,Z.,Zhang,H.,Wang,Y.Chem.Commun.,2011,47,4135),溶剂气氛刺激变色(见C.Dou,L.Han,S.Zhao,H.Zhang,Y.Wang,J.Phys.Chem.Lett.2011,2,666.),热致变色(见Y.Zhao,H.Gao,Y.Fan,T.Zhou,Z.Su,Y.Liu,Y.Wang,Adv.Mater.2009,21,3165)和光致变色(见Z.Zhang,D.Yao,T.Zhou,H.Zhang,Y.Wang,Chem.Commun.2011,47,7782.)。

尽管对智能发光材料的研究在过去十年中成为了一个热门话题,但由于制备工艺的限制,使得其在有机电致发光领域的应用非常有限。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有酸刺激响应变色现象的分子,并将其应用在有机电致发光领域,涉及的材料具有易于制备、成本低廉的优点,且制备得到的器件具有较好的白色发光CIE坐标和光谱稳定性。

本发明利用真空蒸镀的方法通过酸刺激蓝光材料产生橙光发射,以及蓝光和橙光分子间的不完全能量转移来实现白光有机电致发光器件的制备。

化合物(1)、(2)分别由2-(4-溴苯)-4-苯基喹唑啉通过Ullman反应分别与咔唑和二苯胺反应而制得,合成路线及分子结构如下:

本发明的化合物(1)和(2)均可通过与具有强酸性和高稳定性的固体酸-樟脑磺酸(CSA)在高真空度条件下掺杂蒸镀的方式,获得具有较好CIE坐标和较好光谱稳定性的白光有机电致发光器件。尽管目前器件的数据表现还不够十分理想,但这种制备方法和工艺尚属首例,也为日后白光材料的合成和器件制备开启了一条新的思路。

附图说明

图1:本发明所述的电致发光器件结构示意图;

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