[发明专利]双芘两亲型荧光探针及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种双芘两亲型荧光探针，其特征在于该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示：

式Ⅰ

式中n的取值为2、3、4或5。

2.根据权利要求1所述的双芘两亲型荧光探针，其特征在于：所述的n的取值为3。

3.一种权利要求1双芘两亲型荧光探针的合成方法，其特征在于它由下述步骤组成：

（1）合成1-芘磺酸钠

在氮气气氛、冰浴条件下，将芘、氯磺酸加入二氯甲烷中，室温搅拌反应2小时，将反应液倒入冰中，搅拌至二氯甲烷挥发完全，用硅藻土抽滤，向滤液中加入NaOH固体，芘与氯磺酸、NaOH的摩尔比为1∶1∶1.2，抽滤、干燥，得到1-芘磺酸钠；

（2）合成1-芘磺酰氯

将1-芘磺酸钠加入N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，加入1mol/L的氯化氢乙醚溶液，搅拌10分钟，滴加二氯亚砜，1-芘磺酸钠与氯化氢、二氯亚砜的摩尔比为1∶0.1∶10，滴加完后冰浴搅拌3小时，将反应液倒入冰中，搅拌1小时，抽滤，真空干燥，以二氯甲烷与石油醚的体积比为1∶1.5的混合液为洗脱剂硅胶柱分离纯化产物，得到1-芘磺酰氯；

（3）合成双芘两亲型荧光探针

在氮气气氛下，将1-芘磺酰氯与聚乙二醇双丙胺按摩尔比为2～2.5∶1加入溶剂中，搅拌，回流反应12～24小时，用蒸馏水萃取，将有机相旋转蒸发除溶剂，以二氯甲烷与甲醇的体积比为20～50∶1的混合液为洗脱剂柱色谱分离产物，用二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1～5混合液重结晶，得到式Ⅰ所示的双芘两亲型荧光探针；

上述的聚乙二醇双丙胺为乙二醇双(3-胺丙基)醚、4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺、4,7,10,13-四氧-1,16-十六烷二胺、4,7,10,13,16-五氧-1,19-十九烷二胺中的任意一种；溶剂为三氯甲烷或二氯甲烷。

4.根据权利要求3所述的双芘两亲型荧光探针的合成方法，其特征在于：在合成双芘两亲型荧光探针步骤（3）中，在氮气气氛下，将1-芘磺酰氯与聚乙二醇双丙胺按摩尔比为2.2∶1加入溶剂中，搅拌，回流反应24小时，用蒸馏水萃取，将有机相旋转蒸发除溶剂，以二氯甲烷与甲醇的体积比为50∶1的混合液为洗脱剂柱色谱分离产物，用二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶2混合液重结晶，得到式Ⅰ所示的双芘两亲型荧光探针。

5.根据权利要求3所述的双芘两亲型荧光探针的合成方法，其特征在于：所所述的聚乙二醇双丙胺为4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺。

6.权利要求1双芘两亲型荧光探针在检测金属离子中的用途。

7.根据权利要求6所述的双芘两亲型荧光探针在检测金属离子中的用途，其特征在于：所述的金属离子为Cu²⁺、Co²⁺、Cd²⁺、Fe³⁺、Ni²⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Pb²⁺或Zn²⁺。